SOLVANT ÉTHER ≥99.5%
CPME (Éther cyclopentyl méthylique)
Éther cyclopentyl méthylique à ≥99.5%, avec humidité ≤0.5% et benzène ≤0.02% : solvant éther hydrophobe utilisé à la place du THF, du 2-MeTHF, du MTBE et du dioxane en synthèse d'API, en extraction et en cristallisation.
Présentation
L'éther cyclopentyl méthylique (CPME, C₆H₁₂O) est un solvant éther hydrophobe utilisé à la place du THF, du 2-MeTHF, du MTBE et du 1,4-dioxane. Il bout à 106 °C, est peu miscible à l'eau et reste relativement stable en milieu acide comme en milieu basique ; un seul solvant peut ainsi souvent suffire à la réaction, au traitement aqueux et à la récupération du solvant.
La qualité présentée sur cette page est un CPME à ≥99.5%, avec humidité ≤0.5% et benzène ≤0.02%. Pour la chimie organométallique, c'est l'humidité qu'il faut anticiper : les réactions de Grignard et d'organolithiens exigent de sécher davantage le solvant avant emploi.
Les utilisateurs typiques sont les équipes procédés de l'industrie pharmaceutique et de la chimie fine, ainsi que les producteurs de matériaux électroniques et d'ingrédients de parfumerie.
Identification du produit
| Rubrique | Valeur |
|---|---|
| Nom du produit | CPME (Éther cyclopentyl méthylique) |
| Numéro CAS | 5614-37-9 |
| Code douanier | 2909.20 |
| Formule moléculaire | C₆H₁₂O |
| Masse moléculaire | 100.16 g/mol |
| Pureté | ≥99.5% |
| Aspect | Liquide incolore |
| Autres dénominations | Éther cyclopentyl méthylique ; méthoxycyclopentane |
Spécifications qualité
Spécification de vente
| Paramètre | Spécification | Unité |
|---|---|---|
| Teneur en CPME | ≥ 99.5 | % |
| Humidité | ≤ 0.5 | % |
| Benzène | ≤ 0.02 | % |
Interprétation des limites
Faible miscibilité à l'eau
Le CPME se sépare nettement de l'eau (environ 1.1 g de CPME se dissolvent dans 100 g d'eau, et 0.3 g d'eau dans 100 g de CPME) ; les extractions et les lavages ne nécessitent donc aucun changement de cosolvant, et le solvant peut être récupéré par séparation de phases et distillation.
Humidité ≤0.5%
Suffisante pour l'extraction, la cristallisation et la plupart des travaux de réaction. Les étapes sensibles à l'eau, comme la formation d'un réactif de Grignard ou la chimie des organolithiens, exigent un séchage supplémentaire, par exemple sur tamis moléculaire.
Benzène ≤0.02%
Le benzène est plafonné à 200 ppm. Cette limite est pertinente pour les évaluations des solvants résiduels en pharmacie, où l'ICH Q3C classe le benzène parmi les solvants de classe 1.
Applications par secteur
Synthèse pharmaceutique et d'API
Solvant de réaction et de traitement pour des étapes qui seraient sinon menées dans le THF, le 2-MeTHF, le MTBE ou le dioxane.
Réactions de Grignard et autres réactions organométalliques
Réactions de couplage croisé et d'amination
Réductions médiées par des métaux
Réactions d'acides de Lewis et de Friedel–Crafts
Extraction et cristallisation
Solvant de procédé hydrophobe pour séparer les produits des flux aqueux.
Extraction liquide–liquide et lavages
Cristallisation et recristallisation
Récupération du solvant par séparation de phases et distillation
Polymères, matériaux électroniques et parfums
Solvant pour la polymérisation et pour la synthèse d'intermédiaires de spécialité.
Milieu de polymérisation
Intermédiaires pour matériaux électroniques
Synthèse d'ingrédients de parfumerie
Propriétés physico-chimiques
| Propriété | Valeur | Unité |
|---|---|---|
| Masse volumique (20 °C) | 0.860 | g/cm³ |
| Point d'ébullition | 106 | °C |
| Point de fusion | -140 | °C |
| Point d'éclair | -1 | °C |
| Solubilité dans l'eau (23 °C) | 1.1 | g/100 g |
| Solubilité de l'eau dans le CPME (23 °C) | 0.3 | g/100 g |
| Indice de réfraction (20 °C) | 1.4189 | - |
Conditionnement, stockage et transport
| Conditionnement | Contenu net | Remarques |
|---|---|---|
| Fût en acier | 170 kg | - |
| Citerne ISO | Vrac | - |
Stockage : Stocker en dessous de 25 °C dans des récipients fermés, à l'écart des sources d'inflammation et des oxydants. Comme pour les autres éthers, rechercher la présence de peroxydes avant de distiller ou de concentrer un produit stocké pendant longtemps.
Transport : Classé comme marchandise dangereuse ; expédié avec la documentation DG.
Origine : Produit par un partenaire de transformation C5 de grande taille au Shandong, en Chine. Easier Materials est le partenaire export.
Conditions commerciales : La quantité minimale de commande (MOQ), le délai et les conditions de livraison sont précisés dans le devis, pour chaque demande.
Données réglementaires et de transport
| Rubrique | Valeur |
|---|---|
| Numéro EC | 445-090-6 (numéro de la liste des substances notifiées) et 611-360-9 (enregistrements de l'ECHA) |
| Numéro UN | UN 3271 (éthers, n.s.a.), tel qu'indiqué dans les fiches de données de sécurité de fournisseurs |
| Classe de transport et groupe d'emballage | Classe 3 (liquide inflammable), groupe d'emballage II |
| Mention d'avertissement GHS | Danger |
| Mentions de danger GHS | H225 (liquide et vapeurs très inflammables) ; H302 (nocif en cas d'ingestion) ; H315 (provoque une irritation cutanée) ; H319 (provoque une sévère irritation des yeux). Certaines notifications ajoutent H312 (nocif par contact cutané) et H412 (nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme). |
| Code douanier | 2909.20 (éthers ; cyclaniques, cycléniques ou cycloterpéniques, et leurs dérivés halogénés, sulfonés, nitrés ou nitrosés) |
| Statut de solvant résiduel selon l'ICH Q3C(R9) | Classe 2 ; exposition journalière admissible 15.0 mg/jour ; limite de concentration de l'option 1 : 1500 ppm |
| Inscription aux inventaires | La substance figure à l'inventaire TSCA des États-Unis et porte le numéro METI japonais 3-4548. Pour REACH (UE), des dossiers d'enregistrement de la substance figurent sur la liste de l'ECHA ; il appartient à l'importateur de confirmer s'ils couvrent une voie d'importation donnée. |
Chimie des applications
Le CPME se distingue des éthers qu'il remplace par quelques propriétés mesurables. Valeurs publiées pour le CPME et les solvants auxquels il est comparé :
| Propriété | CPME | 2-MeTHF | THF | MTBE |
|---|---|---|---|---|
| Point d'ébullition (°C) | 106 | 80.2 | 66 | 55 |
| Solubilité dans l'eau (g/100 g) | 1.1 (23 °C) | 14 (20 °C) | miscible | 4.2 |
| Eau dans le solvant (g/100 g) | 0.3 | 4 | miscible | - |
| Chaleur de vaporisation (kcal/kg) | 69.2 | 87.1 | 98.1 | 98.6 |
| Azéotrope avec l'eau, point d'ébullition (°C) | 83 | 71 | 64 | - |
| Azéotrope avec l'eau, solvant/eau (wt%) | 83.7/16.3 | 89.4/10.6 | 94.0/6.0 | - |
| Point d'éclair (°C) | -1 | -11 | -14.5 | -28 |
| Température d'auto-inflammation (°C) | 180 | 270 | 321 | 375 |
| Plage d'explosion (vol%) | 1.1–9.9 | 1.5–8.9 | 2–11.8 | 1.6–15.1 |
| Classe ICH Q3C | 2 | 3 | 2 | 3 |
Des travaux publiés documentent l'emploi du CPME dans les additions de Grignard, les réductions par des hydrures (NaBH₄, LiAlH₄, i-Bu₂AlH), les réactions avec le n-BuLi, le couplage de Suzuki–Miyaura, l'amination de Buchwald–Hartwig, les réactions d'acides de Lewis et de Friedel–Crafts, ainsi que dans l'extraction, la cristallisation et la polymérisation. Comme le CPME se sépare de l'eau, le traitement aqueux peut se faire dans le solvant de réaction ; des comparaisons de procédés publiées montrent que les étapes d'extraction à l'acétate d'éthyle et de changement de solvant nécessaires après une réaction dans le THF disparaissent.
Les limites de solvants résiduels de l'ICH Q3C(R9) orientent le choix. Le CPME a été ajouté en 2021 en classe 2 à 15.0 mg/jour (1500 ppm), contre 7.2 mg/jour (720 ppm) pour le THF, 6.0 mg/jour (600 ppm) pour le dichlorométhane, 3.8 mg/jour (380 ppm) pour le 1,4-dioxane et 2.9 mg/jour (290 ppm) pour l'hexane. Le 2-MeTHF et le MTBE sont de classe 3 (jusqu'à 50 mg/jour sans justification). Le benzène est de classe 1, à éviter, avec une limite de 2 ppm dans le produit pharmaceutique fini.
Comparaison de cette qualité
Parmi les qualités de CPME publiées figure une qualité à ≥99.5% de teneur par chromatographie en phase gazeuse, stabilisée au BHT, ce qui correspond à la limite de teneur de la qualité présentée sur cette page (≥99.5%, humidité ≤0.5%, benzène ≤0.02%). Un procédé qui exige une limite sur les peroxydes, un stabilisant précis ou une humidité inférieure au plafond de ≤0.5%, par exemple pour des étapes organométalliques, l'indique dans sa demande.
Stockage et durée de conservation
Température d'auto-inflammation 180 °C, contre 321 °C pour le THF ; plage d'explosion 1.1–9.9 vol% dans l'air.
Les qualités de CPME publiées sont stabilisées au BHT à environ 50 ppm. Comme pour les autres éthers, un produit stocké est soumis à une recherche de peroxydes avant d'être distillé ou concentré.
Documentation
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FDS et fiche technique disponibles sur demande
FAQ
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