概述
环戊基甲醚（CPME，C₆H₁₂O）是一种疏水性醚类溶剂，用于替代THF、2-MeTHF、MTBE和1,4-二氧六环。其沸点为106 °C，与水仅微量互溶，在酸性和碱性条件下均相对稳定，因此往往可用同一种溶剂完成反应、水相后处理和溶剂回收。
本页产品规格为CPME≥99.5%，水分≤0.5%，苯≤0.02%。用于有机金属化学时，水分是需要重点考虑的指标：格氏反应和有机锂反应步骤要求溶剂在使用前进一步干燥。
典型用户为医药和精细化工工艺团队，以及电子材料和香料原料生产商。
产品标识
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 产品名称 | CPME（环戊基甲醚） |
| CAS号 | 5614-37-9 |
| HS编码 | 2909.20 |
| 分子式 | C₆H₁₂O |
| 分子量 | 100.16 g/mol |
| 纯度 | ≥99.5% |
| 外观 | 无色液体 |
| 别名 | 环戊基甲醚；甲氧基环戊烷 |
质量指标
销售规格
| 项目 | 指标 | 单位 |
|---|---|---|
| CPME含量 | ≥ 99.5 | % |
| 水分 | ≤ 0.5 | % |
| 苯 | ≤ 0.02 | % |
指标解读
与水互溶性低
CPME与水分层清晰（100 g水中约溶解1.1 g CPME，100 g CPME中约溶解0.3 g水），因此萃取和洗涤无需更换共溶剂，溶剂可通过分相和蒸馏回收。
水分 ≤0.5%
可满足萃取、结晶及大多数反应的需要。格氏试剂制备、有机锂反应等对水敏感的步骤需额外干燥，例如用分子筛干燥。
苯 ≤0.02%
苯的上限为200 ppm。这一点对药品残留溶剂评估很重要：ICH Q3C将苯列为第1类溶剂。
行业应用
医药及API合成
用作反应和后处理溶剂，适用于原本以THF、2-MeTHF、MTBE或二氧六环为溶剂的步骤。
格氏反应及其他有机金属反应
交叉偶联和胺化反应
金属介导的还原反应
路易斯酸反应和傅-克反应
萃取与结晶
疏水性工艺溶剂，用于从水相物流中分离产品。
液-液萃取和洗涤
结晶和重结晶
通过分相和蒸馏回收溶剂
聚合物、电子材料及香料
用于聚合反应及特种中间体合成的溶剂。
聚合介质
电子材料中间体
香料原料合成
理化性质
| 性质 | 数值 | 单位 |
|---|---|---|
| 密度（20 °C） | 0.860 | g/cm³ |
| 沸点 | 106 | °C |
| 熔点 | -140 | °C |
| 闪点 | -1 | °C |
| 水中溶解度（23 °C） | 1.1 | g/100 g |
| 水在CPME中的溶解度（23 °C） | 0.3 | g/100 g |
| 折射率（20 °C） | 1.4189 | - |
包装、储存与运输
| 包装 | 净含量 | 备注 |
|---|---|---|
| 铁桶 | 170 kg | - |
| ISO罐箱 | 散装 | - |
储存: 密闭容器储存于25 °C以下，远离火源和氧化剂。与其他醚类一样，长期储存的物料在蒸馏或浓缩前应检测过氧化物。
运输: 归类为危险品，随附DG单证发运。
产地: 由中国山东一家大型C5加工合作方生产，Easier Materials为出口合作方。
商务条款: MOQ、交期及交货条款按询价单独报价。
法规与运输数据
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| EC号 | 445-090-6（已通报物质清单编号）和611-360-9（ECHA记录） |
| UN号 | UN 3271（醚，未另作规定的），如供应商安全数据表所列 |
| 运输类别与包装类别 | 第3类（易燃液体），包装类别II |
| GHS信号词 | 危险 |
| GHS危险性说明 | H225（高度易燃液体和蒸气）；H302（吞咽有害）；H315（造成皮肤刺激）；H319（造成严重眼刺激）。部分通报还增加H312（皮肤接触有害）和H412（对水生生物有害并具有长期持续影响）。 |
| HS编码 | 2909.20（环烷醚、环烯醚或环萜烯醚，及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物） |
| ICH Q3C(R9)残留溶剂状态 | 第2类；每日允许暴露量15.0 mg/day；选项1浓度限值1500 ppm |
| 名录收录情况 | 该物质已列入美国TSCA名录，日本METI编号为3-4548。就欧盟REACH而言，ECHA清单上有该物质的注册卷宗；这些卷宗是否涵盖某一进口途径，由进口商自行确认。 |
应用化学
CPME与其所替代的醚类在若干可测量的性质上有所不同。CPME及与其比较的溶剂的已公布数值如下：
| 性质 | CPME | 2-MeTHF | THF | MTBE |
|---|---|---|---|---|
| 沸点（°C） | 106 | 80.2 | 66 | 55 |
| 水中溶解度（g/100 g） | 1.1（23 °C） | 14（20 °C） | 互溶 | 4.2 |
| 水在溶剂中的溶解度（g/100 g） | 0.3 | 4 | 互溶 | - |
| 汽化热（kcal/kg） | 69.2 | 87.1 | 98.1 | 98.6 |
| 与水的共沸物，沸点（°C） | 83 | 71 | 64 | - |
| 与水的共沸物，溶剂/水（wt%） | 83.7/16.3 | 89.4/10.6 | 94.0/6.0 | - |
| 闪点（°C） | -1 | -11 | -14.5 | -28 |
| 自燃温度（°C） | 180 | 270 | 321 | 375 |
| 爆炸范围（vol%） | 1.1–9.9 | 1.5–8.9 | 2–11.8 | 1.6–15.1 |
| ICH Q3C类别 | 2 | 3 | 2 | 3 |
已发表的文献记载了CPME用于格氏加成、氢化物还原（NaBH₄、LiAlH₄、i-Bu₂AlH）、与n-BuLi的反应、铃木-宫浦偶联、布赫瓦尔德-哈特维希胺化、路易斯酸反应和傅-克反应，以及萃取、结晶和聚合。由于CPME与水分层，水相后处理可直接在反应溶剂中进行；已发表的工艺对比显示，THF反应之后所需的乙酸乙酯萃取和溶剂置换步骤可以省去。
ICH Q3C(R9)规定的残留溶剂限值会影响溶剂的选择。CPME于2021年被列入，归为第2类，限值为15.0 mg/day（1500 ppm）；相比之下，THF为7.2 mg/day（720 ppm），二氯甲烷为6.0 mg/day（600 ppm），1,4-二氧六环为3.8 mg/day（380 ppm），己烷为2.9 mg/day（290 ppm）。2-MeTHF和MTBE属于第3类（无需说明理由，最高可达50 mg/day）。苯属于第1类，应避免使用，在药品中的限值为2 ppm。
本规格对比
已公布的CPME规格中有经BHT稳定、气相色谱法含量≥99.5%的规格，这也是本页产品规格的含量限值（≥99.5%，水分≤0.5%，苯≤0.02%）。工艺需要对过氧化物、特定稳定剂或比≤0.5%上限更低的水分设限的（例如有机金属步骤），在询价单中注明。
储存与保质期
自燃温度180 °C，THF为321 °C；爆炸范围（空气中）1.1–9.9 vol%。
已公布的CPME规格以约50 ppm的BHT稳定。与其他醚类一样，储存的物料在蒸馏或浓缩前先检测过氧化物。
常见问题