概要
シクロペンチルメチルエーテル（CPME、C₆H₁₂O）は、THF、2-MeTHF、MTBE、1,4-ジオキサンの代わりに用いられる疎水性エーテル系溶媒です。沸点は106 °Cで、水とはわずかにしか混ざらず、酸性・塩基性のどちらの条件下でも比較的安定です。そのため、単一の溶媒で反応、水系後処理、溶媒回収をまかなえることがよくあります。
本ページのグレードは、CPME≥99.5%、水分≤0.5%、ベンゼン≤0.02%です。有機金属化学では、水分値が工程設計の前提になります。グリニャール反応や有機リチウム反応の工程では、使用前に溶媒をさらに乾燥させる必要があります。
主な使用者は、医薬品・ファインケミカルのプロセス開発チームのほか、電子材料や香料原料のメーカーです。
製品識別情報
| 項目 | 内容 |
|---|---|
| 製品名 | CPME（シクロペンチルメチルエーテル） |
| CAS番号 | 5614-37-9 |
| HSコード | 2909.20 |
| 分子式 | C₆H₁₂O |
| 分子量 | 100.16 g/mol |
| 純度 | ≥99.5% |
| 外観 | 無色液体 |
| 別名 | シクロペンチルメチルエーテル、メトキシシクロペンタン |
品質規格
販売規格
| 項目 | 規格値 | 単位 |
|---|---|---|
| CPME含有量 | ≥ 99.5 | % |
| 水分 | ≤ 0.5 | % |
| ベンゼン | ≤ 0.02 | % |
規格値の解説
水との混和性の低さ
CPMEは水と明確に分離します（100 gの水に溶けるCPMEは約1.1 g、100 gのCPMEに溶ける水は約0.3 g）。そのため、抽出や洗浄で溶媒を切り替える必要がなく、分液と蒸留で溶媒を回収できます。
水分≤0.5%
抽出、晶析、およびほとんどの反応作業には十分な水準です。グリニャール試薬の調製や有機リチウム反応など、水に敏感な工程では、たとえばモレキュラーシーブによる追加の乾燥が必要です。
ベンゼン≤0.02%
ベンゼンの上限は200 ppmです。これは医薬品の残留溶媒評価で重要な点で、ICH Q3Cはベンゼンをクラス1溶媒に挙げています。
業界別用途
医薬品・原薬（API）合成
本来はTHF、2-MeTHF、MTBEまたはジオキサンで行われる工程の反応溶媒および後処理溶媒。
グリニャール反応などの有機金属反応
クロスカップリング反応およびアミノ化反応
金属を用いる還元反応
ルイス酸反応およびフリーデル・クラフツ反応
抽出・晶析
水系の液から生成物を分離するための疎水性プロセス溶媒。
液液抽出・洗浄
晶析・再結晶
分液と蒸留による溶媒回収
ポリマー・電子材料・香料
重合およびスペシャリティ中間体の合成に用いる溶媒。
重合媒体
電子材料中間体
香料原料の合成
物理的・化学的性質
| 項目 | 値 | 単位 |
|---|---|---|
| 密度（20 °C） | 0.860 | g/cm³ |
| 沸点 | 106 | °C |
| 融点 | -140 | °C |
| 引火点 | -1 | °C |
| 水への溶解度（23 °C） | 1.1 | g/100 g |
| CPMEへの水の溶解度（23 °C） | 0.3 | g/100 g |
| 屈折率（20 °C） | 1.4189 | - |
荷姿・保管・輸送
| 荷姿 | 正味量 | 備考 |
|---|---|---|
| 鉄ドラム | 170 kg | - |
| ISOタンク | バルク | - |
保管: 25 °C未満で、密閉容器に入れ、着火源や酸化剤から離して保管してください。他のエーテル類と同様に、長期間保管した材料を蒸留または濃縮する前には、過酸化物の有無を試験してください。
輸送: 危険物に該当し、DG書類を添付して出荷します。
原産地: 中国山東省の大規模C5加工パートナーが製造しています。Easier Materialsは輸出パートナーを務めています。
取引条件: MOQ、リードタイム、受渡条件は、お問い合わせごとにお見積りします。
規制・輸送データ
| 項目 | 内容 |
|---|---|
| EC番号 | 445-090-6（届出物質リストの番号）および611-360-9（ECHAの記録） |
| UN番号 | UN 3271（エーテル類、他に品名が明示されているものを除く）、サプライヤーの安全データシートでの記載による |
| 輸送クラスと容器等級 | クラス3（引火性液体）、容器等級II |
| GHS注意喚起語 | 危険 |
| GHS危険有害性情報 | H225（引火性の高い液体および蒸気）；H302（飲み込むと有害）；H315（皮膚刺激）；H319（強い眼刺激）。届出によっては、H312（皮膚に接触すると有害）とH412（長期継続的影響により水生生物に有害）が追加されています。 |
| HSコード | 2909.20（エーテル類のうち、シクロアルカン系、シクロアルケン系またはシクロテルペン系のもの、およびそれらのハロゲン化、スルホン化、ニトロ化またはニトロソ化誘導体） |
| ICH Q3C(R9)の残留溶媒区分 | クラス2；一日許容曝露量15.0 mg/day；オプション1の濃度限度1500 ppm |
| 化学物質インベントリーへの収載 | 本物質は米国TSCAインベントリーに収載されており、日本のMETI番号は3-4548です。EU REACHについては、本物質の登録ドシエがECHAのリストに掲載されています。登録ドシエが特定の輸入経路を対象に含むかどうかは、輸入者が確認してください。 |
用途の化学
CPMEは、代替対象のエーテル類とは、いくつかの測定可能な性質で異なります。CPMEと、比較対象の溶媒について公表されている値を示します。
| 項目 | CPME | 2-MeTHF | THF | MTBE |
|---|---|---|---|---|
| 沸点（°C） | 106 | 80.2 | 66 | 55 |
| 水への溶解度（g/100 g） | 1.1（23 °C） | 14（20 °C） | 任意に混和 | 4.2 |
| 溶媒への水の溶解度（g/100 g） | 0.3 | 4 | 任意に混和 | - |
| 蒸発熱（kcal/kg） | 69.2 | 87.1 | 98.1 | 98.6 |
| 水との共沸、沸点（°C） | 83 | 71 | 64 | - |
| 水との共沸、溶媒/水（wt%） | 83.7/16.3 | 89.4/10.6 | 94.0/6.0 | - |
| 引火点（°C） | -1 | -11 | -14.5 | -28 |
| 自然発火温度（°C） | 180 | 270 | 321 | 375 |
| 爆発範囲（vol%） | 1.1–9.9 | 1.5–8.9 | 2–11.8 | 1.6–15.1 |
| ICH Q3Cのクラス | 2 | 3 | 2 | 3 |
公表されている研究では、CPMEはグリニャール付加、ヒドリド還元（NaBH₄、LiAlH₄、i-Bu₂AlH）、n-BuLiとの反応、鈴木・宮浦カップリング、ブッフバルト・ハートウィグアミノ化、ルイス酸反応およびフリーデル・クラフツ反応、さらに抽出、晶析、重合に用いられた例が示されています。CPMEは水と分離するため、水系後処理を反応溶媒中で行えます。公表されているプロセス比較では、THFを用いた反応の後に必要な酢酸エチル抽出と溶媒の切り替えの工程が不要になっています。
溶媒の選定は、ICH Q3C(R9)の残留溶媒の限度値に左右されます。CPMEは2021年にクラス2として追加され、15.0 mg/day（1500 ppm）です。これに対し、THFは7.2 mg/day（720 ppm）、ジクロロメタンは6.0 mg/day（600 ppm）、1,4-ジオキサンは3.8 mg/day（380 ppm）、ヘキサンは2.9 mg/day（290 ppm）です。2-MeTHFとMTBEはクラス3です（正当な理由を示さなくても50 mg/dayまで）。ベンゼンはクラス1で、使用を避けるべき溶媒であり、医薬品中の限度値は2 ppmです。
本グレードと他グレードの比較
公表されているCPMEのグレードには、ガスクロマトグラフィーによる含有量≥99.5%でBHTを添加して安定化したものがあり、これは本ページのグレード（≥99.5%、水分≤0.5%、ベンゼン≤0.02%）の含有量の規格値と同じです。過酸化物の上限、特定の安定剤、または≤0.5%の上限より低い水分（たとえば有機金属工程の場合）が必要な工程では、お問い合わせ時に明示してください。
保管と保存期間
自然発火温度180 °C（THFは321 °C）；空気中の爆発範囲1.1–9.9 vol%。
公表されているCPMEのグレードは、約50 ppmのBHTで安定化されています。他のエーテル類と同様に、保管した材料は、蒸留または濃縮の前に過酸化物の有無を試験します。
FAQ