概要
ジシクロペンタジエン（DCPD、C₁₀H₁₂）は、シクロペンタジエンのディールス・アルダー二量体で、C5留分の加工で得られる主要製品の一つです。不飽和ポリエステル樹脂や炭化水素樹脂の原料、EPDMゴムの第三成分モノマー、メタロセン、アダマンタン、高エネルギー密度燃料の前駆体として使用されます。
本ページの数値は代表ロット分析値（DCPD 98.58%、シクロペンタジエン0.04%、メチルシクロペンタジエン二量体0.43%）であり、保証下限値ではありません。注文ごとの規格は、見積時に取り決めます。
DCPDの融点は約32 °Cです。通常の周囲温度では固体で、ポンプで移送するには、ドラムを穏やかに加温する必要があります。
製品識別情報
| 項目 | 内容 |
|---|---|
| 製品名 | DCPD（ジシクロペンタジエン） |
| CAS番号 | 77-73-6 |
| HSコード | 2902.19 |
| 分子式 | C₁₀H₁₂ |
| 分子量 | 132.20 g/mol |
| 純度 | 98.58%（代表ロットの実測値であり、保証下限値ではありません） |
| 外観 | 無色結晶（約32 °Cで融解） |
| 別名 | ジシクロペンタジエン、シクロペンタジエン二量体 |
品質規格
代表ロット分析値
代表的な生産ロットの結果であり、保証下限値ではありません。注文ごとの規格は、見積時に取り決めます。
| 成分 | 代表値 | 単位 |
|---|---|---|
| ジシクロペンタジエン（DCPD） | 98.58 | % |
| シクロペンタジエン（CPD） | 0.04 | % |
| メチルシクロペンタジエン二量体 | 0.43 | % |
| 外観 | 無色結晶 | - |
規格値の解説
代表値であり、下限値ではない
98.58%はロットの実測値です。契約上の規格は注文ごとに設定されるため、純度に厳格な下限が必要な購入者は、お問い合わせ時にその値を明示してください。
シクロペンタジエン0.04%
シクロペンタジエンは、DCPDの原料となるモノマーです。室温ではDCPDへ二量化して戻るため、製品中の含有量は通常低くなります。
メチルシクロペンタジエン二量体0.43%
C5留分由来の主な共二量体不純物です。樹脂化学ではDCPDとほぼ同様に振る舞いますが、メタロセンやアダマンタンの合成のような高純度が求められる用途では重要になります。
業界別用途
樹脂・硬化剤
熱硬化性樹脂および粘着付与樹脂の原料・改質剤。
DCPD変性不飽和ポリエステル樹脂
接着剤・塗料用の炭化水素樹脂
エポキシ硬化剤
ゴム
EPDMゴムの第三成分モノマー。
EPDMのターモノマー
燃料・スペシャリティケミカル
水素化および分解で得られる誘導体の前駆体。
高エネルギー密度燃料（水素化後）
アダマンタン
シクロペンタジエン経由のメタロセン
農薬・医薬品中間体
物理的・化学的性質
| 項目 | 値 | 単位 |
|---|---|---|
| 密度（35 °C） | 0.980 | g/cm³ |
| 沸点 | 170（加熱するとシクロペンタジエンに解離） | °C |
| 融点 | 32.5 | °C |
| 引火点（開放式） | 32 | °C |
| 水への溶解度 | ほとんど溶けない | - |
| 蒸気圧（25 °C） | 0.18 | kPa |
荷姿・保管・輸送
| 荷姿 | 正味量 | 備考 |
|---|---|---|
| 鉄ドラム | 193 kg | 約32 °C未満で固体 |
| ISOタンク | バルク | - |
保管: 約32 °C未満では固体です。密閉容器に入れ、着火源や酸化剤から離して、換気の良い冷所で保管してください。ドラムを融解する際は、管理された穏やかな加熱を行ってください。
輸送: 危険物に該当し、DG書類を添付して出荷します。
原産地: 中国山東省の大規模C5加工パートナーが製造しています。Easier Materialsは輸出パートナーを務めています。
取引条件: MOQ、リードタイム、受渡条件は、お問い合わせごとにお見積りします。
規制・輸送データ
| 項目 | 内容 |
|---|---|
| EC番号 | 201-052-9 |
| UN番号 | UN 2048（ジシクロペンタジエン） |
| 輸送クラスと容器等級 | クラス3（引火性液体）、容器等級III |
| GHS注意喚起語 | 危険 |
| GHS危険有害性情報 | H225（引火性の高い液体および蒸気）；H302（飲み込むと有害）；H315（皮膚刺激）；H319（強い眼刺激）；H335（呼吸器への刺激のおそれ）；H411（長期継続的影響により水生生物に毒性）。吸入による急性毒性は、サプライヤーによりH332またはH330として届け出られています。 |
| HSコード | 2902.19（シクロアルカン、シクロアルケンおよびシクロテルペン。ただしシクロヘキサンを除く）。各国の8桁・10桁の関税番号は国によって異なります。 |
| 職業ばく露限界 | ACGIH TLV 0.5 ppm（8時間平均）および1 ppm（短時間）；MAK 0.5 ppm |
| 化学物質インベントリーへの収載 | 本物質はオーストラリアのAIICに収載されており、ニュージーランドのHSNO承認（HSR001123、管理条件付きで承認）を受けています。EU REACHについては、本物質の登録ドシエがECHAのリストに掲載されています。登録ドシエが特定の輸入経路を対象に含むかどうかは、輸入者が確認してください。 |
用途の化学
DCPDは、化学反応の種類ごとに異なる純度で購入されます。主な用途は不飽和ポリエステル樹脂で、DCPD変性UPRは大型のガラス繊維強化部品に使用され、一般的なUPRより耐熱性が高く、収縮が小さくなります。炭化水素樹脂ではDCPDはモノマーであり、水素化した樹脂はホットメルト接着剤用の粘着付与樹脂として、EVAやスチレン系ブロック共重合体と相溶します。DCPDノボラックエポキシ樹脂およびベンゾオキサジン樹脂は飽和した多環構造を含み、これらを基材とする積層板は、1 GHzで比誘電率が4.0未満、誘電正接が0.009未満と報告されています。
150 °Cを超えると、DCPDはシクロペンタジエンに分解します（逆ディールス・アルダー反応）。シクロペンタジエンと1,3-ブタジエンからビニルノルボルネンが得られ、これが異性化してエチリデンノルボルネンとなります。エチリデンノルボルネンは、EPDMのジエン成分です。DCPDはEPDMのターモノマーとして直接使用されることもあります。DCPDはアリル位の水素を3個もち、エチリデンノルボルネンの最大6個より少ないため、加硫速度が異なり、硫黄加硫したDCPD-EPDMは脱加硫せず、さらに架橋します。シクロペンタジエンは、メタロセンの出発原料でもあります。
DCPDとエチレンから作られるノルボルネンは、環状オレフィンコポリマー（メタロセン触媒によるエチレンとの共重合）のモノマーであり、また開環メタセシス重合に続く水素化によって得られる環状オレフィンポリマーのモノマーでもあります。これらはガラスのように透明で、誘電損失と吸湿性が低く、ガラス転移温度が約100–190 °Cの材料です。
開環メタセシス重合で作られる熱硬化性樹脂のポリDCPDは、反応射出成形により、農業機械や建設機械のパネル、トラックやバスの車体パネル、クロルアルカリ設備などの大型部品に成形されます。1980年代と1990年代の特許には、RIMグレードのDCPDは80%台半ばであったこと、また不純物がメタセシス触媒を失活させるため、97%のDCPDでも、さらに精製（蒸留とアルミナ処理）しなければ許容できない場合があることが報告されています。二段階の水素化でエンド-テトラヒドロジシクロペンタジエンが得られ、これがエキソ体に異性化します（JP-10ジェット推進剤の成分）。塩化アルミニウムを用いたより過酷な条件では、アダマンタンが得られます。
本グレードと他グレードの比較
公表されているDCPDの販売規格には、DCPDの最小値が82%、92%、94%のグレードが掲載されており、シクロペンタジエンは最大0.05%に制限されています。本ページの代表ロット分析値（DCPD 98.58%、シクロペンタジエン0.04%）は、94%のグレードを上回り、シクロペンタジエン含有量もその上限を下回っています。これは保証下限値ではありません。
過酸化物の上限や特定の重合禁止剤が必要な工程では、お問い合わせ時に明示してください。
保管と保存期間
DCPDは爆発性の過酸化物を生成することがあるため、国際化学物質安全性カードは、安定化したものに限って保管するよう勧めており、蒸留の前には過酸化物を確認します。公表されているDCPDのグレードは、BHTまたはp-TBCを100–200 ppm加えて重合を抑制しており、過酸化物は15 ppmに制限されています。
冷暗所で、強酸化剤から離して保管してください。実験室用のサプライヤーは、暗所で15 °C未満、または2–30 °Cと規定しています。
引火点32 °C（開放式）；爆発限界0.8–6.3 vol%；32 °Cを超える場合は密閉系を使用します。
シクロペンタジエンへの分解は約150 °Cを超えると顕著になり（公表されている規格書では約160 °C）、鉄粉によって促進されます。シクロペンタジエンは室温で二量化して戻り（24時間で約50%）、モノマーとしては市販されていません。
公表されている規格書は、軟鋼製またはステンレス鋼製のタンクを用い、静電気に備えて接地することを規定しています。
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