DCPD (diciclopentadieno)

El DCPD se compra para reacciones químicas distintas, con purezas distintas. Las resinas de poliéster insaturado son el uso principal: la UPR modificada con DCPD se emplea en piezas grandes reforzadas con fibra de vidrio, con mayor resistencia al calor y menor contracción que la UPR convencional. En las resinas de hidrocarburos, el DCPD es un monómero, y las resinas hidrogenadas son resinas adherentes para adhesivos termofusibles, compatibles con el EVA y con los copolímeros de bloques estirénicos. Las resinas epoxi novolaca de DCPD y de benzoxazina contienen una estructura multicíclica saturada, y los laminados basados en ellas presentan, según se informa, una constante dieléctrica inferior a 4.0 y un factor de disipación inferior a 0.009 a 1 GHz.

Por encima de 150 °C, el DCPD se craquea a ciclopentadieno (retro-Diels–Alder). El ciclopentadieno y el 1,3-butadieno dan vinilnorborneno, que se isomeriza a etilidenonorborneno, un dieno para EPDM. El DCPD también se utiliza directamente como termonómero del EPDM: tiene 3 hidrógenos alílicos frente a hasta 6 del etilidenonorborneno, por lo que la velocidad de curado difiere, y el DCPD-EPDM curado con azufre no se desvulcaniza, sino que se reticula aún más. El ciclopentadieno es también el punto de partida de los metalocenos.

El norborneno, obtenido a partir de DCPD y etileno, es el monómero de los copolímeros de olefinas cíclicas (copolimerizado con etileno sobre catalizadores de metaloceno) y, mediante polimerización por metátesis con apertura de anillo seguida de hidrogenación, de los polímeros de olefinas cíclicas; son materiales transparentes como el vidrio, de bajas pérdidas dieléctricas y baja absorción de humedad, con temperaturas de transición vítrea de unos 100–190 °C.

El poli-DCPD, un termoestable obtenido por polimerización por metátesis con apertura de anillo, se moldea por inyección de reacción en piezas grandes, como paneles de equipos agrícolas y de construcción, paneles de carrocería de camiones y autobuses y equipos de cloro-álcali. Patentes de las décadas de 1980 y 1990 indican que el DCPD de grado RIM se situaba en el rango medio del 80% y que incluso un DCPD del 97% podía resultar inaceptable sin una purificación adicional (destilación y tratamiento con alúmina), porque las impurezas desactivan el catalizador de metátesis. La hidrogenación en dos etapas da endo-tetrahidrodiciclopentadieno, que se isomeriza a la forma exo (un componente del propelente JP-10 para motores a reacción); condiciones más severas con cloruro de aluminio dan adamantano.