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MONOMER FÜR HARZE & EPDM

DCPD (Dicyclopentadien)

Dicyclopentadien für ungesättigte Polyester- und Kohlenwasserstoffharze, EPDM, Adamantan und Hochenergiekraftstoffe. Typische Chargenanalyse: 98.58% DCPD, 0.04% Cyclopentadien. Lieferung in 193-kg-Stahlfässern oder ISO-Tankcontainern.

DCPD (Dicyclopentadien)

Überblick

Dicyclopentadien (DCPD, C₁₀H₁₂) ist das Diels-Alder-Dimer von Cyclopentadien und eines der Hauptprodukte der C5-Fraktionsverarbeitung. Es ist Rohstoff für ungesättigte Polyester- und Kohlenwasserstoffharze, drittes Monomer für EPDM-Kautschuk und Vorstufe für Metallocene, Adamantan und Kraftstoffe mit hoher Energiedichte.

Die Werte auf dieser Seite sind eine typische Chargenanalyse – 98.58% DCPD, 0.04% Cyclopentadien und 0.43% Methylcyclopentadien-Dimer – und keine garantierten Mindestwerte. Die Spezifikation für einen Auftrag wird bei der Angebotserstellung vereinbart.

DCPD schmilzt bei etwa 32 °C. Bei üblichen Umgebungstemperaturen ist es fest, und Fässer müssen schonend erwärmt werden, bevor sich das Produkt pumpen lässt.

Produktidentifikation

MerkmalWert
ProduktnameDCPD (Dicyclopentadien)
CAS-Nummer77-73-6
HS-Code2902.19
SummenformelC₁₀H₁₂
Molare Masse132.20 g/mol
Reinheit98.58% (typisches Chargenergebnis, kein garantierter Mindestwert)
ErscheinungsbildFarblose Kristalle (schmelzen bei etwa 32 °C)
Weitere BezeichnungenDicyclopentadien; Cyclopentadien-Dimer

Qualitätsspezifikation

Typische Chargenanalyse

Ergebnisse einer repräsentativen Produktionscharge, keine garantierten Mindestwerte. Die Spezifikation für einen Auftrag wird bei der Angebotserstellung vereinbart.

KomponenteTypischer WertEinheit
Dicyclopentadien (DCPD)98.58%
Cyclopentadien (CPD)0.04%
Methylcyclopentadien-Dimer0.43%
ErscheinungsbildFarblose Kristalle-

Bedeutung der Grenzwerte

Typisch, nicht Mindestwert

98.58% ist ein gemessenes Chargenergebnis. Vertragsspezifikationen werden je Auftrag festgelegt; Käufer, die eine verbindliche Mindestreinheit benötigen, sollten diese in der Anfrage nennen.

Cyclopentadien 0.04%

Cyclopentadien ist das Monomer, aus dem DCPD hergestellt wird. Bei Raumtemperatur dimerisiert es wieder zu DCPD, daher ist sein Gehalt im Produkt normalerweise niedrig.

Methylcyclopentadien-Dimer 0.43%

Dies ist die wichtigste Codimer-Verunreinigung aus dem C5-Strom. In der Harzchemie verhält es sich ähnlich wie DCPD, ist aber in hochreinen Anwendungen wie der Synthese von Metallocenen oder Adamantan von Bedeutung.

Anwendungen nach Branche

Harze und Härter

Rohstoff und Modifikator für Duroplast- und Klebharze.

DCPD-modifizierte ungesättigte Polyesterharze

Kohlenwasserstoffharze für Klebstoffe und Lacke

Epoxidhärter

Kautschuk

Drittes Monomer in EPDM-Kautschuk.

EPDM-Termonomer

Kraftstoffe und Spezialchemikalien

Vorstufe für hydrierte und gecrackte Derivate.

Kraftstoffe mit hoher Energiedichte (nach Hydrierung)

Adamantan

Metallocene über Cyclopentadien

Pestizid- und pharmazeutische Zwischenprodukte

Physikalische und chemische Eigenschaften

EigenschaftWertEinheit
Dichte (35 °C)0.980g/cm³
Siedepunkt170 (dissoziiert beim Erhitzen zu Cyclopentadien)°C
Schmelzpunkt32.5°C
Flammpunkt (offener Tiegel)32°C
Löslichkeit in WasserPraktisch unlöslich-
Dampfdruck (25 °C)0.18kPa

Verpackung, Lagerung und Transport

VerpackungNettoinhaltHinweise
Stahlfass193 kgFest unter etwa 32 °C
ISO-TankcontainerLose Ware-

Lagerung: Unter etwa 32 °C fest. In geschlossenen Behältern an einem kühlen, gut belüfteten Ort lagern, fern von Zündquellen und Oxidationsmitteln. Beim Aufschmelzen der Fässer kontrolliert und schonend erwärmen.

Transport: Als Gefahrgut eingestuft; Versand mit DG-Dokumentation.

Herkunft: Hergestellt von einem großen C5-Verarbeitungspartner in Shandong, China. Easier Materials ist der Exportpartner.

Kaufmännische Konditionen: MOQ, Lieferzeit und Lieferbedingungen werden je Anfrage im Angebot genannt.

Regulatorische Daten und Transportdaten

MerkmalWert
EC-Nummer201-052-9
UN-NummerUN 2048 (Dicyclopentadien)
Transportklasse und VerpackungsgruppeKlasse 3 (entzündbare Flüssigkeit), Verpackungsgruppe III
GHS-SignalwortGefahr
GHS-GefahrenhinweiseH225 (Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar); H302 (gesundheitsschädlich bei Verschlucken); H315 (verursacht Hautreizungen); H319 (verursacht schwere Augenreizung); H335 (kann die Atemwege reizen); H411 (giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung). Die akute Inhalationstoxizität wird je nach Lieferant als H332 oder H330 gemeldet.
HS-Code2902.19 (Cyclane, Cyclene und Cycloterpene, ausgenommen Cyclohexan). Die nationalen 8- und 10-stelligen Zolltarifnummern unterscheiden sich je nach Land.
ArbeitsplatzgrenzwerteACGIH TLV 0.5 ppm (8-Stunden-Mittelwert) und 1 ppm (Kurzzeitwert); MAK 0.5 ppm
Eintragungen in StoffinventarenDer Stoff ist im australischen AIIC aufgeführt und hat eine neuseeländische HSNO-Zulassung (HSR001123, mit Auflagen zugelassen). Ein Registrierungsdossier für den Stoff ist in der ECHA-Liste verzeichnet (EU-REACH); ob es einen bestimmten Importweg abdeckt, hat der Importeur zu bestätigen.

Chemie der Anwendungen

DCPD wird für unterschiedliche Chemie bei unterschiedlichen Reinheiten gekauft. Ungesättigte Polyesterharze sind das wichtigste Einsatzgebiet: DCPD-modifiziertes UPR wird für große glasfaserverstärkte Teile verwendet und hat eine bessere Wärmebeständigkeit und einen geringeren Schrumpf als herkömmliches UPR. In Kohlenwasserstoffharzen ist DCPD ein Monomer, und die hydrierten Harze sind Klebrigmacher für Schmelzklebstoffe, verträglich mit EVA und Styrol-Blockcopolymeren. DCPD-Novolak-Epoxid- und Benzoxazinharze enthalten eine gesättigte mehrcyclische Struktur, und darauf basierende Laminate werden mit einer Dielektrizitätszahl unter 4.0 und einem Verlustfaktor unter 0.009 bei 1 GHz angegeben.

Oberhalb von 150 °C crackt DCPD zu Cyclopentadien (Retro-Diels-Alder-Reaktion). Cyclopentadien und 1,3-Butadien liefern Vinylnorbornen, das zu Ethylidennorbornen isomerisiert, einem EPDM-Dien. DCPD wird auch direkt als EPDM-Termonomer eingesetzt: Es trägt 3 allylische Wasserstoffatome gegenüber bis zu 6 bei Ethylidennorbornen, sodass sich die Vulkanisationsgeschwindigkeit unterscheidet, und schwefelvulkanisiertes DCPD-EPDM devulkanisiert nicht, sondern vernetzt weiter. Cyclopentadien ist außerdem der Ausgangspunkt für Metallocene.

Norbornen, hergestellt aus DCPD und Ethylen, ist das Monomer cyclischer Olefin-Copolymere (copolymerisiert mit Ethylen über Metallocen-Katalysatoren) und, durch ringöffnende Metathesepolymerisation mit anschließender Hydrierung, cyclischer Olefin-Polymere; dies sind glasklare Werkstoffe mit geringem dielektrischem Verlust und geringer Feuchteaufnahme und Glasübergangstemperaturen von etwa 100–190 °C.

Poly-DCPD, ein durch ringöffnende Metathesepolymerisation hergestellter Duroplast, wird durch Reaktionsspritzguss zu großen Teilen geformt, etwa Verkleidungen für Land- und Baumaschinen, Karosserieteile für Lkw und Busse sowie Chlor-Alkali-Ausrüstung. Patente aus den 1980er- und 1990er-Jahren berichten, dass DCPD in RIM-Qualität im mittleren 80%-Bereich lag und dass selbst DCPD mit 97% ohne weitere Reinigung (Destillation und Behandlung mit Aluminiumoxid) unbrauchbar sein konnte, weil Verunreinigungen den Metathesekatalysator deaktivieren. Die zweistufige Hydrierung liefert endo-Tetrahydrodicyclopentadien, das zur exo-Form isomerisiert wird (einem Bestandteil des Flugkraftstoffs JP-10); härtere Bedingungen mit Aluminiumchlorid liefern Adamantan.

Einordnung dieser Qualität

Veröffentlichte DCPD-Verkaufsspezifikationen nennen Qualitäten mit mindestens 82%, 92% und 94% DCPD, wobei Cyclopentadien auf höchstens 0.05% begrenzt ist. Die typische Chargenanalyse auf dieser Seite, 98.58% DCPD und 0.04% Cyclopentadien, liegt über der 94%-Qualität, und ihr Cyclopentadiengehalt liegt unter diesem Grenzwert. Sie ist kein garantierter Mindestwert.

Ein Prozess, der eine Begrenzung für Peroxide oder einen bestimmten Inhibitor benötigt, nennt dies in der Anfrage.

Lagerung und Haltbarkeit

DCPD kann explosive Peroxide bilden; daher rät die Internationale Chemikaliensicherheitskarte, es nur stabilisiert zu lagern, und vor dem Destillieren werden Peroxide geprüft. Veröffentlichte DCPD-Qualitäten sind mit BHT oder p-TBC in Mengen von 100–200 ppm inhibiert, wobei Peroxide auf 15 ppm begrenzt sind.

Kühl und dunkel sowie fern von starken Oxidationsmitteln aufbewahren. Laborlieferanten geben unter 15 °C im Dunkeln oder 2–30 °C an.

Flammpunkt 32 °C (offener Tiegel); Explosionsgrenzen 0.8–6.3 vol%; oberhalb von 32 °C wird ein geschlossenes System verwendet.

Die Zersetzung zu Cyclopentadien wird oberhalb von etwa 150 °C spürbar (etwa 160 °C in einer veröffentlichten Spezifikation) und durch Eisenpulver beschleunigt. Cyclopentadien dimerisiert bei Raumtemperatur wieder zurück (etwa 50% in 24 Stunden) und wird nicht als Monomer gehandelt.

Veröffentlichte Spezifikationen verwenden Tanks aus Baustahl oder Edelstahl, geerdet gegen statische Aufladung.

Dokumentation

Dokumentation

TDS und SDB auf Anfrage verfügbar

FAQ

Häufig gestellte Fragen

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