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RIECHSTOFF- & PHARMA-ZWISCHENPRODUKT

Cyclopentanon

Cyclopentanon mit ≥99%, Cyclopentanol ≤0.1%, CPME ≤0.05% und Feuchte ≤0.05%, für Riechstoffe wie Methyldihydrojasmonat, pharmazeutische und Insektizid-Zwischenprodukte sowie nasschemische Elektronikchemikalien.

Cyclopentanon

Überblick

Cyclopentanon (C₅H₈O) ist ein cyclisches Keton mit Fünfring, das vor allem als Baustein eingesetzt wird. Es ist Ausgangsstoff für Riechstoffe vom Jasmintyp wie Methyldihydrojasmonat, für eine Reihe von pharmazeutischen und Insektizid-Zwischenprodukten sowie für Kautschukchemikalien.

Die hier beschriebene Qualität enthält ≥99% Cyclopentanon. Zwei organische Verunreinigungen werden einzeln begrenzt, nämlich Cyclopentanol (≤0.1%), der zugehörige Alkohol, und CPME (≤0.05%), und nicht nur als Teil der Gesamtreinheit erfasst. Die Feuchte ist auf ≤0.05% begrenzt.

Cyclopentanon wird außerdem als Keton-Lösemittel verwendet, unter anderem in nasschemischen Elektronikchemikalien.

Produktidentifikation

MerkmalWert
ProduktnameCyclopentanon
CAS-Nummer120-92-3
HS-Code2914.29
SummenformelC₅H₈O
Molare Masse84.12 g/mol
Reinheit≥99%
ErscheinungsbildFarblose, klare Flüssigkeit

Qualitätsspezifikation

Verkaufsspezifikation

ParameterSpezifikationEinheit
Cyclopentanongehalt≥ 99%
Cyclopentanol≤ 0.1%
CPME (Cyclopentylmethylether)≤ 0.05%
Feuchte≤ 0.05%

Bedeutung der Grenzwerte

Cyclopentanol ≤0.1%

Restliches Cyclopentanol ist ein Alkohol und kann daher an Veresterungs- oder Kondensationsnebenreaktionen teilnehmen. Eine Begrenzung auf 0.1% hält diesen Beitrag klein.

CPME ≤0.05%

Ein eigener Grenzwert für CPME erlaubt es Anwendern, Etherrückstände im eigenen Produkt gezielt zu berücksichtigen, statt sie aus der Gesamtreinheit abzuleiten.

Feuchte ≤0.05%

Ein niedriger Wassergehalt ist wichtig, wenn Cyclopentanon in basenkatalysierte Kondensationen eingeht oder als Lösemittel in feuchteempfindlichen Formulierungen wie Elektronikchemikalien dient.

Anwendungen nach Branche

Riechstoffe

Ausgangsstoff für Aromachemikalien vom Jasmintyp.

Methyldihydrojasmonat

Weitere von Cyclopentanon abgeleitete Riechstoff-Zwischenprodukte

Pharmazeutische und agrochemische Zwischenprodukte

Fünfring-Keton für den Aufbau von Wirkstoff-Zwischenprodukten.

Pharmazeutische Zwischenprodukte

Insektizid-Zwischenprodukte

Kautschuk, Elektronik und Lösemitteleinsatz

Rohstoff für Kautschukchemikalien und Keton-Lösemittel für formulierte Produkte.

Kautschuksynthese und Kautschukchemikalien

Nasschemische Elektronikchemikalien

Allgemeines Keton-Lösemittel

Physikalische und chemische Eigenschaften

EigenschaftWertEinheit
Dichte (20 °C)0.949g/cm³
Siedepunkt130.6°C
Schmelzpunkt-58.2°C
Flammpunkt26°C
Löslichkeit in WasserSchwer löslich-
Dampfdruck (25 °C)1.52kPa
Brechungsindex (20 °C)1.4366-

Verpackung, Lagerung und Transport

VerpackungNettoinhaltHinweise
Stahlfass190 kg-
ISO-TankcontainerLose Ware-

Lagerung: In geschlossenen Behältern an einem kühlen, gut belüfteten Ort lagern, fern von Zündquellen, starken Oxidationsmitteln und starken Basen.

Transport: Als Gefahrgut eingestuft; Versand mit DG-Dokumentation.

Herkunft: Hergestellt von einem großen C5-Verarbeitungspartner in Shandong, China. Easier Materials ist der Exportpartner.

Kaufmännische Konditionen: MOQ, Lieferzeit und Lieferbedingungen werden je Anfrage im Angebot genannt.

Regulatorische Daten und Transportdaten

MerkmalWert
EC-Nummer204-435-9
Indexnummer nach CLP-Anhang VI606-025-00-9 (Eintrag der harmonisierten Einstufung)
UN-NummerUN 2245 (Cyclopentanon)
Transportklasse und VerpackungsgruppeKlasse 3 (entzündbare Flüssigkeit), Verpackungsgruppe III
GHS-SignalwortAchtung
GHS-GefahrenhinweiseH226 (Flüssigkeit und Dampf entzündbar); H315 (verursacht Hautreizungen); H319 (verursacht schwere Augenreizung). Einige Meldungen ergänzen H302 oder H332.
HS-Code2914.29 (Ketone; cyclanische, cyclenische oder cycloterpenische ohne andere Sauerstofffunktion, außer Cyclohexanon, Methylcyclohexanonen, Iononen und Methyliononen)
Status als Restlösemittel nach ICH Q3C(R9)In den Tabellen der Leitlinie nicht aufgeführt, daher werden weder eine Klasse noch eine zulässige tägliche Exposition zugewiesen
Eintragungen in StoffinventarenDer Stoff ist im US-amerikanischen TSCA-Inventar und im australischen AIIC aufgeführt. Für EU-REACH sind Registrierungsdossiers für den Stoff in der ECHA-Liste verzeichnet; ob sie einen bestimmten Importweg abdecken, hat der Importeur zu bestätigen.
Weitere SynonymeAdipinketon; Ketocyclopentan; Ketopentamethylen; Oxocyclopentan; Dumasin

Chemie der Anwendungen

Der Weg von Cyclopentanon zu Methyldihydrojasmonat, der Aromachemikalie vom Jasmintyp, hat vier Schritte. Cyclopentanon wird mit n-Pentanal (Valeraldehyd) in Gegenwart von NaOH, KOH oder Ba(OH)₂ bei etwa 20–50 °C zu 2-Pentylidencyclopentanon kondensiert. HCl oder HBr in n-Butanol unter Rückfluss isomerisiert dieses zu 2-Pentyl-2-cyclopentenon. Dimethylmalonat addiert sich durch Michael-Addition mit einem Alkalialkoxid bei -20 bis +10 °C, und Hydrolyse, Decarboxylierung und Veresterung liefern Methyldihydrojasmonat als Gemisch aus etwa 9:1 trans- und cis-Isomeren.

Dieselben zwei Rohstoffe führen zu weiteren Riechstoffen. Die Baeyer-Villiger-Oxidation von 2-Pentylcyclopentanon liefert δ-Decalacton mit Pfirsich- und Kokosnote, und ein Patent von 1980 beschreibt 2-Cyclopentylcyclopentanon, hergestellt durch Selbstkondensation von Cyclopentanon und Hydrierung, als frischen, kühlen Parfümbestandteil.

Die reduktive Aminierung von Cyclopentanon oder Cyclopentanol liefert Cyclopentylamin über ein N-Cyclopentyliminocyclopentan-Zwischenprodukt; als Nebenprodukte fallen Cyclopentanol und Dicyclopentylamin an. Cyclopentanon wird außerdem als Baustein für Pflanzenschutzmittel und pharmazeutische Wirkstoffe beschrieben.

In der Elektronik ist Cyclopentanon als Gießlösemittel für lichtempfindliche Polyimid-Vorstufen sowie in Positiv- und Negativ-Fotolackformulierungen belegt.

Einordnung dieser Qualität

Industrielles Cyclopentanon wird in veröffentlichten Angaben mit mindestens 99% spezifiziert, was dem Gehaltsgrenzwert der hier beschriebenen Qualität entspricht; Laborqualitäten für die Synthese sind mit ≥99.0% gelistet. Die Verkaufsspezifikation begrenzt hier außerdem Cyclopentanol (≤0.1%), CPME (≤0.05%) und Feuchte (≤0.05%). Ein Prozess, der Grenzwerte für weitere Parameter wie Chlorid, Säuregehalt oder Metalle benötigt, nennt diese in der Anfrage.

Dokumentation

Dokumentation

TDS und SDB auf Anfrage verfügbar

FAQ

Häufig gestellte Fragen

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