INTERMÉDIAIRE PARFUMERIE ET PHARMA
Cyclopentanone
Cyclopentanone à ≥99%, avec cyclopentanol ≤0.1%, CPME ≤0.05% et humidité ≤0.05%, pour les matières premières de parfumerie telles que le dihydrojasmonate de méthyle, les intermédiaires pharmaceutiques et insecticides, et les produits chimiques humides pour l'électronique.
Présentation
La cyclopentanone (C₅H₈O) est une cétone cyclique à cinq chaînons, utilisée surtout comme synthon. C'est le point de départ de matières premières de parfumerie de type jasmin comme le dihydrojasmonate de méthyle, d'une gamme d'intermédiaires pharmaceutiques et insecticides, et de produits chimiques pour caoutchouc.
La qualité présentée sur cette page est une cyclopentanone à ≥99%. Deux impuretés organiques sont plafonnées séparément — le cyclopentanol (≤0.1%), l'alcool correspondant, et le CPME (≤0.05%) — plutôt que d'être seulement incluses dans la pureté totale. L'humidité est maintenue à ≤0.05%.
La cyclopentanone sert aussi de solvant cétonique, notamment dans les produits chimiques humides pour l'électronique.
Identification du produit
| Rubrique | Valeur |
|---|---|
| Nom du produit | Cyclopentanone |
| Numéro CAS | 120-92-3 |
| Code douanier | 2914.29 |
| Formule moléculaire | C₅H₈O |
| Masse moléculaire | 84.12 g/mol |
| Pureté | ≥99% |
| Aspect | Liquide incolore et limpide |
Spécifications qualité
Spécification de vente
| Paramètre | Spécification | Unité |
|---|---|---|
| Teneur en cyclopentanone | ≥ 99 | % |
| Cyclopentanol | ≤ 0.1 | % |
| CPME (éther cyclopentyl méthylique) | ≤ 0.05 | % |
| Humidité | ≤ 0.05 | % |
Interprétation des limites
Cyclopentanol ≤0.1%
Le cyclopentanol résiduel est un alcool ; il peut donc participer à des réactions secondaires d'estérification ou de condensation. Le plafonner à 0.1% limite cette contribution.
CPME ≤0.05%
Une limite distincte sur le CPME permet aux utilisateurs de tenir compte du résidu d'éther dans leur propre produit au lieu de le déduire de la pureté totale.
Humidité ≤0.05%
Une faible teneur en eau est importante lorsque la cyclopentanone alimente des condensations catalysées par une base, ou lorsqu'elle sert de solvant dans des formulations sensibles à l'humidité, comme les produits chimiques pour l'électronique.
Applications par secteur
Matières premières de parfumerie
Matière de départ pour les matières aromatiques de type jasmin.
Dihydrojasmonate de méthyle
Autres intermédiaires de parfumerie dérivés de la cyclopentanone
Intermédiaires pharmaceutiques et agrochimiques
Cétone à cycle de cinq chaînons pour construire des intermédiaires de principes actifs.
Intermédiaires pharmaceutiques
Intermédiaires d'insecticides
Caoutchouc, électronique et usage comme solvant
Matière première pour les produits chimiques pour caoutchouc et solvant cétonique pour les produits formulés.
Synthèse du caoutchouc et produits chimiques pour caoutchouc
Produits chimiques humides pour l'électronique
Solvant cétonique d'usage général
Propriétés physico-chimiques
| Propriété | Valeur | Unité |
|---|---|---|
| Masse volumique (20 °C) | 0.949 | g/cm³ |
| Point d'ébullition | 130.6 | °C |
| Point de fusion | -58.2 | °C |
| Point d'éclair | 26 | °C |
| Solubilité dans l'eau | Peu soluble | - |
| Pression de vapeur (25 °C) | 1.52 | kPa |
| Indice de réfraction (20 °C) | 1.4366 | - |
Conditionnement, stockage et transport
| Conditionnement | Contenu net | Remarques |
|---|---|---|
| Fût en acier | 190 kg | - |
| Citerne ISO | Vrac | - |
Stockage : Stocker dans des récipients fermés, dans un endroit frais et bien ventilé, à l'écart des sources d'inflammation, des oxydants forts et des bases fortes.
Transport : Classé comme marchandise dangereuse ; expédié avec la documentation DG.
Origine : Produit par un partenaire de transformation C5 de grande taille au Shandong, en Chine. Easier Materials est le partenaire export.
Conditions commerciales : La quantité minimale de commande (MOQ), le délai et les conditions de livraison sont précisés dans le devis, pour chaque demande.
Données réglementaires et de transport
| Rubrique | Valeur |
|---|---|
| Numéro EC | 204-435-9 |
| Numéro d'index de l'annexe VI du CLP | 606-025-00-9 (entrée de classification harmonisée) |
| Numéro UN | UN 2245 (cyclopentanone) |
| Classe de transport et groupe d'emballage | Classe 3 (liquide inflammable), groupe d'emballage III |
| Mention d'avertissement GHS | Attention |
| Mentions de danger GHS | H226 (liquide et vapeurs inflammables) ; H315 (provoque une irritation cutanée) ; H319 (provoque une sévère irritation des yeux). Certaines notifications ajoutent H302 ou H332. |
| Code douanier | 2914.29 (cétones ; cyclaniques, cycléniques ou cycloterpéniques, sans autre fonction oxygénée, autres que la cyclohexanone, les méthylcyclohexanones, les ionones et les méthylionones) |
| Statut de solvant résiduel selon l'ICH Q3C(R9) | Non répertorié dans les tableaux de la ligne directrice ; aucune classe ni exposition journalière admissible n'est donc attribuée |
| Inscription aux inventaires | La substance figure à l'inventaire TSCA des États-Unis et à l'AIIC australien. Pour REACH (UE), des dossiers d'enregistrement de la substance figurent sur la liste de l'ECHA ; il appartient à l'importateur de confirmer s'ils couvrent une voie d'importation donnée. |
| Autres synonymes | Cétone adipique ; cétocyclopentane ; cétopentaméthylène ; oxocyclopentane ; Dumasin |
Chimie des applications
La voie qui mène de la cyclopentanone au dihydrojasmonate de méthyle, matière aromatique de type jasmin, comporte quatre étapes. La cyclopentanone est condensée avec le n-pentanal (valéraldéhyde) en présence de NaOH, de KOH ou de Ba(OH)₂, à environ 20–50 °C, pour donner la 2-pentylidènecyclopentanone. HCl ou HBr dans le n-butanol à reflux l'isomérise en 2-pentyl-2-cyclopenténone. Le malonate de diméthyle est introduit par addition de Michael avec un alcoolate alcalin, entre -20 et +10 °C ; l'hydrolyse, la décarboxylation et l'estérification donnent le dihydrojasmonate de méthyle sous forme d'un mélange d'environ 9:1 d'isomères trans et cis.
Les deux mêmes matières premières conduisent à d'autres matières de parfumerie. L'oxydation de Baeyer–Villiger de la 2-pentylcyclopentanone donne la δ-décalactone, de note pêche et noix de coco, et un brevet de 1980 décrit la 2-cyclopentylcyclopentanone, obtenue par autocondensation de la cyclopentanone puis hydrogénation, comme ingrédient de parfumerie à note fraîche et rafraîchissante.
L'amination réductrice de la cyclopentanone ou du cyclopentanol donne la cyclopentylamine, par un intermédiaire N-cyclopentyliminocyclopentane, avec le cyclopentanol et la dicyclopentylamine comme sous-produits. La cyclopentanone est aussi décrite comme synthon pour les produits de protection des cultures et les principes actifs pharmaceutiques.
En électronique, la cyclopentanone est documentée comme solvant de coulée pour des précurseurs de polyimide photosensible et dans des formulations de photorésines positives et négatives.
Comparaison de cette qualité
La cyclopentanone industrielle publiée est spécifiée à un minimum de 99%, ce qui correspond à la limite de teneur de la qualité présentée ici ; les qualités de synthèse pour laboratoire sont indiquées à ≥99.0%. La spécification de vente présentée ici limite aussi le cyclopentanol (≤0.1%), le CPME (≤0.05%) et l'humidité (≤0.05%). Un procédé qui exige des limites sur d'autres paramètres, tels que les chlorures, l'acidité ou les métaux, les indique dans sa demande.
Documentation
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FDS et fiche technique disponibles sur demande
FAQ
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