MONOMÈRE OLÉFINIQUE CYCLIQUE
Cyclopentène
Cyclopentène à ≥99.0%, avec cyclopentadiène ≤0.1% et soufre ≤1 µg/mL, pour le caoutchouc de polycyclopentène, les copolymères et les intermédiaires pharmaceutiques. Fourni en fûts en acier laqués de 150 kg ou en citernes ISO.
Présentation
Le cyclopentène (C₅H₈) est une oléfine cyclique dont la double liaison réactive se trouve dans un cycle à cinq chaînons. Il est utilisé comme monomère et comonomère, et comme matière de départ d'intermédiaires à noyau cyclopentane tels que l'oxyde de cyclopentène, le cyclopentanediol et le cyclopentylphénol.
La qualité présentée sur cette page est un cyclopentène à ≥99.0%, avec cyclopentadiène ≤0.1% et soufre ≤1 µg/mL. Le cyclopentadiène est la principale impureté réactive de ce produit. Le soufre est limité parce qu'il empoisonne de nombreux catalyseurs métalliques employés pour polymériser, hydrogéner ou fonctionnaliser les oléfines cycliques.
Avec un point d'ébullition de 44 °C et un point d'éclair de -29 °C, le cyclopentène exige un stockage au frais et une manutention en tant que marchandise dangereuse.
Identification du produit
| Rubrique | Valeur |
|---|---|
| Nom du produit | Cyclopentène |
| Numéro CAS | 142-29-0 |
| Code douanier | 2902.19 |
| Formule moléculaire | C₅H₈ |
| Masse moléculaire | 68.12 g/mol |
| Pureté | ≥99.0% |
| Aspect | Liquide incolore |
Spécifications qualité
Spécification de vente
| Paramètre | Spécification | Unité |
|---|---|---|
| Teneur en cyclopentène | ≥ 99.0 | % |
| Cyclopentadiène | ≤ 0.1 | % |
| Soufre | ≤ 1 | µg/mL |
| Masse volumique | 0.777 | g/mL |
Interprétation des limites
Cyclopentadiène ≤0.1%
Le cyclopentadiène est un diène conjugué. Il se dimérise en dicyclopentadiène au stockage et peut jouer le rôle de diène réticulant en polymérisation ; il est donc maintenu à 0.1% au plus.
Soufre ≤1 µg/mL
Les composés soufrés désactivent de nombreux catalyseurs d'hydrogénation et de métathèse. Un plafond de 1 µg/mL préserve la durée de vie du catalyseur dans les réactions en aval.
Fûts laqués
Les fûts sont laqués intérieurement pour limiter le contact entre le produit et l'acier nu.
Applications par secteur
Polymères et caoutchouc
Monomère et comonomère pour polymères de spécialité.
Caoutchouc de polycyclopentène (polypenténamère) par polymérisation par ouverture de cycle
Comonomère dans des copolymères
Intermédiaires de chimie fine et pharmaceutiques
Matière de départ pour des cycles à cinq chaînons fonctionnalisés.
Oxyde de cyclopentène
Cyclopentanediol
Cyclopentylphénol
Intermédiaires pharmaceutiques
Propriétés physico-chimiques
| Propriété | Valeur | Unité |
|---|---|---|
| Point d'ébullition | 44.2 | °C |
| Point de fusion | -135.1 | °C |
| Point d'éclair | -29 | °C |
| Solubilité dans l'eau | Pratiquement insoluble | - |
| Pression de vapeur (25 °C) | 48.3 | kPa |
Conditionnement, stockage et transport
| Conditionnement | Contenu net | Remarques |
|---|---|---|
| Fût en acier laqué | 150 kg | - |
| Citerne ISO | Vrac | - |
Stockage : Stocker dans des récipients fermés, dans un endroit frais et bien ventilé, à l'écart de la chaleur, des sources d'inflammation et des oxydants. Le point d'ébullition est de 44 °C : tenir les récipients à l'abri du soleil direct.
Transport : Classé comme marchandise dangereuse ; expédié avec la documentation DG.
Origine : Produit par un partenaire de transformation C5 de grande taille au Shandong, en Chine. Easier Materials est le partenaire export.
Conditions commerciales : La quantité minimale de commande (MOQ), le délai et les conditions de livraison sont précisés dans le devis, pour chaque demande.
Données réglementaires et de transport
| Rubrique | Valeur |
|---|---|
| Numéro EC | 205-532-9 |
| Numéro UN | UN 2246 (cyclopentène) |
| Classe de transport et groupe d'emballage | Classe 3 (liquide inflammable), groupe d'emballage II |
| Mention d'avertissement GHS | Danger |
| Mentions de danger GHS | H225 (liquide et vapeurs très inflammables) ; H302 (nocif en cas d'ingestion) ; H304 (peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires) ; H312 (nocif par contact cutané) ; H315 (provoque une irritation cutanée). Certaines notifications ajoutent H319, H335 ou H412. |
| Code douanier | 2902.19 (cyclanes, cyclènes et cycloterpènes, à l'exclusion du cyclohexane). Les lignes tarifaires nationales à 8 et 10 chiffres varient selon les pays. |
| Inscription aux inventaires | La substance figure à l'inventaire TSCA des États-Unis et porte le numéro METI japonais 3-3439. Pour REACH (UE), des dossiers d'enregistrement de la substance figurent sur la liste de l'ECHA ; il appartient à l'importateur de confirmer s'ils couvrent une voie d'importation donnée. |
Chimie des applications
Le cyclopentène est l'oléfine de départ commune des produits C5 oxygénés. L'addition d'acide acétique en catalyse acide donne l'acétate de cyclopentyle, et la transestérification avec le méthanol libère le cyclopentanol. L'oxydation par N₂O donne la cyclopentanone. La documentation du producteur indique que le CPME a été mis au point à partir du cyclopentène. Les autres dérivés cités dans la documentation de fournisseurs sont l'oxyde de cyclopentène, le cyclopentylphénol et le cyclopentanediol.
Le cyclopentène est le monomère du polypenténamère (polycyclopentène), obtenu par polymérisation par métathèse par ouverture de cycle. Des études récentes considèrent ce polymère comme recyclable : la ROMP à l'équilibre du cyclopentène en polymère pour additifs de pneumatiques a donné plus de 80% de rendement à 0 °C et s'est dépolymérisée à 40 °C (2016) ; des caoutchoucs de poly(cyclopentène) ont été dépolymérisés en cyclopentène par métathèse de fermeture de cycle, avec 0.001 mol% de catalyseur au ruthénium à température ambiante pour le polymère vierge et 1 mol% pour le caoutchouc vulcanisé, et des copolymères avec le norbornène et le DCPD ont aussi redonné du cyclopentène (2024) ; enfin, la métathèse d'insertion avec ouverture de cycle du cyclopentène avec des oligomères de polyester insaturé a donné des polyoléfines clivables (2025).
Comparaison de cette qualité
Les qualités de cyclopentène des catalogues de laboratoire sont indiquées à 96% et 97% ; la qualité présentée sur cette page est spécifiée à ≥99.0%, avec cyclopentadiène ≤0.1% et soufre ≤1 µg/mL.
Dans les voies publiées vers le cyclopentène, qui passent par le craquage du DCPD en cyclopentadiène suivi d'une hydrogénation sélective, le cyclopentane est le sous-produit habituel de l'hydrogénation excessive et il est difficile à séparer du cyclopentène par distillation (points d'ébullition 49 °C et 44 °C). Un procédé qui exige une limite sur le cyclopentane ou sur une autre impureté précise l'indique dans sa demande.
Stockage et durée de conservation
Les petits conditionnements de laboratoire de cyclopentène sont généralement stockés à 2–8 °C. Le point d'ébullition est de 44 °C et le point d'éclair en coupelle fermée est inférieur à -20 °C ; le produit en vrac est donc conservé au frais, à l'abri du soleil direct et à l'écart des sources d'inflammation.
Documentation
Documentation
FDS et fiche technique disponibles sur demande
FAQ
Questions fréquentes
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