DCPD (Dicyclopentadiène)

Le DCPD est acheté pour des chimies différentes, à des puretés différentes. Les résines polyester insaturées constituent le principal débouché : l'UPR modifié au DCPD est utilisé pour de grandes pièces renforcées de fibre de verre, avec une meilleure tenue à la chaleur et un retrait plus faible que l'UPR classique. Dans les résines hydrocarbonées, le DCPD est un monomère, et les résines hydrogénées sont des résines tackifiantes pour adhésifs thermofusibles, compatibles avec l'EVA et les copolymères à blocs styréniques. Les résines époxy novolaque au DCPD et les résines benzoxazine contiennent une structure multicyclique saturée, et les stratifiés à base de ces résines présentent, selon les publications, une constante diélectrique inférieure à 4.0 et un facteur de dissipation inférieur à 0.009 à 1 GHz.

Au-dessus de 150 °C, le DCPD se craque en cyclopentadiène (rétro-Diels–Alder). Le cyclopentadiène et le 1,3-butadiène donnent le vinyl norbornène, qui s'isomérise en éthylidène norbornène, diène de l'EPDM. Le DCPD est aussi utilisé directement comme termonomère de l'EPDM : il porte 3 hydrogènes allyliques contre jusqu'à 6 pour l'éthylidène norbornène, de sorte que la vitesse de vulcanisation diffère, et le DCPD-EPDM vulcanisé au soufre ne se dévulcanise pas mais se réticule davantage. Le cyclopentadiène est aussi le point de départ des métallocènes.

Le norbornène, obtenu à partir du DCPD et de l'éthylène, est le monomère des copolymères d'oléfines cycliques (copolymérisés avec l'éthylène sur des catalyseurs métallocènes) et, par polymérisation par métathèse par ouverture de cycle suivie d'une hydrogénation, des polymères d'oléfines cycliques ; ce sont des matériaux limpides comme le verre, à faibles pertes diélectriques et à faible absorption d'humidité, dont les températures de transition vitreuse sont d'environ 100–190 °C.

Le poly-DCPD, thermodurcissable obtenu par polymérisation par métathèse par ouverture de cycle, est moulé par injection-réaction en grandes pièces telles que des panneaux d'engins agricoles et de construction, des panneaux de carrosserie de camions et d'autobus et des équipements chlore-alcali. Des brevets des années 1980 et 1990 rapportent que le DCPD de qualité RIM se situait dans le milieu de la tranche des 80% et que même un DCPD à 97% pouvait être inacceptable sans purification complémentaire (distillation et traitement sur alumine), car les impuretés désactivent le catalyseur de métathèse. Une hydrogénation en deux étapes donne l'endo-tétrahydrodicyclopentadiène, qui est isomérisé en forme exo (composant du carburant de propulsion JP-10) ; des conditions plus sévères avec le chlorure d'aluminium donnent l'adamantane.