INTERMÉDIAIRE DE FONGICIDES TRIAZOLÉS
Pinacolone
Pinacolone (3,3-diméthyl-2-butanone) en deux qualités — supérieure (97%) et première classe (95%) — avec eau ≤1.0% (m/m), pour les fongicides triazolés, les régulateurs de croissance des plantes et les intermédiaires pharmaceutiques.
Contrôle des exportations
La pinacolone (CAS 75-97-8) est un produit chimique contrôlé à double usage. L'exportation depuis la Chine exige la licence d'exportation de biens à double usage applicable et des documents d'utilisateur final. Cette exigence s'applique aux quantités d'échantillons, sauf si l'autorité de délivrance des licences confirme une exemption.
La pinacolone figure sur les listes de contrôle suivantes :
Liste de contrôle des précurseurs d'armes chimiques du Groupe Australie
Règlement (UE) 2021/821, annexe I, rubrique 1C350.39
UK Strategic Export Control List, rubrique 1C350.39
Export Administration Regulations des États-Unis, supplément n° 1 à la partie 774, ECCN 1C350.d.39
Liste chinoise de contrôle des exportations de biens à double usage (2024), rubrique 1C450.c.20, produits chimiques sous surveillance (catégorie 3)
La pinacolone est contrôlée en tant que précurseur d'armes chimiques et n'est pas elle-même inscrite aux tableaux de la Convention sur les armes chimiques.
Ce que le processus chinois de délivrance des licences exige de l'acheteur :
Un certificat d'utilisateur final et d'utilisation finale délivré par l'utilisateur final. Le ministère du Commerce peut aussi exiger un certificat délivré ou certifié par le gouvernement de l'utilisateur final.
Pour les produits chimiques sous surveillance de catégorie 3, une garantie délivrée par le gouvernement du pays importateur, ou par un organisme qu'il autorise, selon laquelle le produit chimique ne sera pas utilisé pour fabriquer des armes chimiques et ne sera pas retransféré vers un pays tiers.
Un engagement de l'utilisateur final à ne pas modifier l'utilisation finale ni transférer l'article à un tiers sans autorisation.
Seules les entités désignées peuvent effectuer l'importation ou l'exportation de produits chimiques sous surveillance de catégorie 3 en Chine. Une licence individuelle couvre une exportation vers un utilisateur final et est valable un an au plus ; une licence générale pour des exportations répétées est valable trois ans au plus et exige un programme interne de conformité et un registre des exportations. Le Règlement fixe un délai de décision de 45 jours ouvrables, qui ne court pas lorsqu'un examen par des experts ou des vérifications sont en cours. Il s'agit du délai d'examen de l'autorité de régulation et non d'un délai de livraison.
Une demande portant sur la pinacolone indique l'utilisateur final, le produit en aval, l'emplacement de l'usine et le pays de destination. Les acheteurs qui comptent réexporter la pinacolone devraient vérifier les règles nationales qui leur sont applicables, car le produit figure aussi dans les listes de contrôle de l'UE, du Royaume-Uni et des États-Unis ci-dessus.
Présentation
La pinacolone (3,3-diméthyl-2-butanone, appelée aussi méthyl tert-butyl cétone) est une cétone ramifiée. Son principal usage concerne les fongicides triazolés et les régulateurs de croissance des plantes, où elle apporte le fragment tert-butyl cétone de molécules telles que le triadiméfon, le tébuconazole et le paclobutrazol.
Elle est proposée en deux qualités de pinacolone : la qualité supérieure (97%) et la qualité première classe (95%), toutes deux avec une teneur en eau d'au plus 1.0% (m/m). Le choix entre les deux suit généralement la tolérance aux impuretés de l'étape en aval chez l'acheteur.
La pinacolone sert aussi d'intermédiaire pharmaceutique et de solvant pour revêtements et résines.
Identification du produit
| Rubrique | Valeur |
|---|---|
| Nom du produit | Pinacolone |
| Numéro CAS | 75-97-8 |
| Code douanier | 2914.19 |
| Formule moléculaire | C₆H₁₂O |
| Masse moléculaire | 100.16 g/mol |
| Pureté | 97% (qualité supérieure) / 95% (qualité première classe) |
| Aspect | Liquide incolore, limpide et homogène |
| Autres dénominations | 3,3-Diméthyl-2-butanone ; méthyl tert-butyl cétone |
Spécifications qualité
Spécification de vente par qualité
| Paramètre | Qualité supérieure | Qualité première classe | Unité |
|---|---|---|---|
| Teneur en pinacolone | ≥ 97 | ≥ 95 | % |
| Eau | ≤ 1.0 | ≤ 1.0 | % (m/m) |
Interprétation des limites
Deux qualités
Les qualités supérieure (97%) et première classe (95%) diffèrent par la teneur en pinacolone. Choisir la qualité selon la tolérance aux impuretés de la réaction en aval.
Eau ≤1.0% (m/m)
L'eau est à prendre en compte lorsque la pinacolone est engagée dans des étapes de chloration ou de condensation. 1.0% est le maximum pour les deux qualités.
Point d'éclair 5 °C
La pinacolone est un liquide très inflammable. La stocker à 37 °C maximum dans des récipients fermés, à l'écart des sources d'inflammation.
Applications par secteur
Agrochimie
Matière première clé pour les fongicides triazolés et les régulateurs de croissance des plantes.
Fongicides triazolés tels que le triadiméfon et le tébuconazole
Régulateurs de croissance des plantes tels que le paclobutrazol
Intermédiaires pharmaceutiques
Synthon pour les molécules qui portent un groupe tert-butyle.
Intermédiaires pharmaceutiques à motif tert-butyl cétone
Revêtements et résines
Solvant cétonique.
Solvant pour revêtements et résines
Propriétés physico-chimiques
| Propriété | Valeur | Unité |
|---|---|---|
| Masse volumique (20 °C) | 0.801 | g/cm³ |
| Point d'ébullition | 106 | °C |
| Point de fusion | -52.4 | °C |
| Point d'éclair (coupelle fermée) | 5 | °C |
| Solubilité dans l'eau | Peu soluble | - |
| Indice de réfraction (20 °C) | 1.3960 | - |
Conditionnement, stockage et transport
| Conditionnement | Contenu net | Remarques |
|---|---|---|
| Fût PE bleu | 167 kg | - |
| Citerne ISO | Vrac | - |
Stockage : Stocker à 37 °C maximum dans des récipients fermés, dans un endroit bien ventilé, à l'écart des sources d'inflammation et des oxydants forts.
Transport : Classé comme marchandise dangereuse ; expédié avec la documentation DG.
Origine : Produit par un partenaire de transformation C5 de grande taille au Shandong, en Chine. Easier Materials est le partenaire export.
Conditions commerciales : La quantité minimale de commande (MOQ), le délai et les conditions de livraison sont précisés dans le devis, pour chaque demande.
Données réglementaires et de transport
| Rubrique | Valeur |
|---|---|
| Numéro EC | 200-920-4 |
| Numéro UN | UN 1224, tel qu'indiqué dans une fiche de données de sécurité de fournisseur |
| Classe de transport et groupe d'emballage | Classe 3 (liquide inflammable), groupe d'emballage II |
| Mention d'avertissement GHS | Danger |
| Mentions de danger GHS | H225 (liquide et vapeurs très inflammables) ; H302 (nocif en cas d'ingestion) ; H332 (nocif par inhalation). Certaines notifications et fiches de données de fournisseurs ajoutent H315, H319, H335 et H412. |
| Code douanier | 2914.19 (cétones ; acycliques, sans autre fonction oxygénée, non dénommées ailleurs dans 2914.1) |
| Contrôle des exportations | Inscription sur les listes de biens à double usage (Groupe Australie ; UE et Royaume-Uni 1C350.39 ; États-Unis 1C350.d.39 ; Chine 1C450.c.20). Une licence d'exportation de biens à double usage est requise. |
| Loi japonaise sur les services d'incendie | Matière dangereuse de classe 4, première classe de produits pétroliers |
| Inscription aux inventaires | La substance figure à l'AIIC australien. Pour REACH (UE), des dossiers d'enregistrement de la substance figurent sur la liste de l'ECHA ; il appartient à l'importateur de confirmer s'ils couvrent une voie d'importation donnée. |
| Autres synonymes | tert-Butyl méthyl cétone ; 3,3-diméthylbutan-2-one ; Pinakolin et Pinakolon (usage en langue allemande) |
Chimie des applications
Le fragment tert-butyl cétone de la pinacolone est le groupe de tête commun d'une famille de fongicides triazolés et de régulateurs de croissance. La chloration en phase liquide, généralement dans le méthanol, donne la 1-chloropinacolone avec des rendements rapportés de 85–93%. La condensation avec le 1H-1,2,4-triazole en milieu basique conduit à l'α-triazolylpinacolone, intermédiaire cité pour le paclobutrazol, l'uniconazole et le diniconazole. Le paclobutrazol s'obtient ensuite par condensation avec le chlorure de 4-chlorobenzyle et réduction de la cétone.
Le triadiméfon est obtenu à partir de la dichloropinacolone : réaction avec le 4-chlorophénol, puis introduction du triazole. La réduction de la cétone (par le borohydrure de sodium, par hydrogénation catalytique ou par l'isopropylate d'aluminium) donne le triadiménol, fongicide de traitement des semences. Le tébuconazole suit une autre voie : le 4-chlorobenzaldéhyde est condensé avec la pinacolone en milieu basique, le produit est hydrogéné sur nickel de Raney en 1-(4-chlorophényl)-4,4-diméthylpentan-3-one, puis l'époxydation par un sel de sulfonium est suivie de l'ouverture du cycle par le 1,2,4-triazole à 90–150 °C. Le bitertanol et le diclobutrazol sont également cités comme dérivés de la pinacolone.
La métribuzine, herbicide de type triazinone, est fabriquée à partir de l'acide 3,3-diméthyl-2-oxobutyrique (acide triméthylpyruvique). Ce cétoacide est obtenu à partir de la pinacolone, historiquement par oxydation au permanganate ; la condensation avec la thiocarbohydrazide et la S-méthylation achèvent la molécule. Une voie vers l'acide triméthylpyruvique par le cyanure de pivaloyle est également publiée.
La pinacolone pure a une odeur de menthe poivrée ou de camphre. Elle se dissout dans l'eau jusqu'à environ 2.4% à 15 °C et est soluble dans l'alcool, l'éther et l'acétone.
Comparaison de cette qualité
Les références de pinacolone publiées pour le laboratoire et la synthèse sont à 97% (chromatographie en phase gazeuse), niveau de la qualité supérieure présentée ici. Les deux qualités ont une teneur en eau ≤1.0% (m/m).
Stockage et durée de conservation
Température d'auto-inflammation 520 °C ; point d'éclair en coupelle fermée 5 °C.
Documentation
Documentation
FDS et fiche technique disponibles sur demande
FAQ
Questions fréquentes
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