INTERMEDIO PARA FUNGICIDAS TRIAZÓLICOS
Pinacolona
Pinacolona (3,3-dimetil-2-butanona) en dos grados —superior, al 97%, y de primera clase, al 95%— con agua ≤1.0% (m/m), para fungicidas triazólicos, reguladores del crecimiento vegetal e intermedios farmacéuticos.
Control de exportaciones
La pinacolona (CAS 75-97-8) es un producto químico controlado de doble uso. La exportación desde China requiere la licencia de exportación de bienes de doble uso aplicable y documentación del usuario final. El requisito se aplica a las cantidades de muestra, salvo que la autoridad otorgante de licencias confirme una exención.
La pinacolona figura en las siguientes listas de control:
Lista de control de precursores de armas químicas del Grupo de Australia
Reglamento (UE) 2021/821, anexo I, entrada 1C350.39
UK Strategic Export Control List, entrada 1C350.39
Export Administration Regulations de EE. UU., suplemento n.º 1 de la parte 774, ECCN 1C350.d.39
China Dual-Use Items Export Control List (2024), artículo 1C450.c.20, productos químicos vigilados (categoría 3)
La pinacolona está controlada como precursor de armas químicas y no figura en sí misma en las Listas de la Convención sobre las Armas Químicas.
Lo que el proceso chino de concesión de licencias exige al comprador:
Un certificado de usuario final y de uso final emitido por el usuario final. El Ministerio de Comercio (MOFCOM) puede exigir también un certificado emitido o certificado por el gobierno del usuario final.
Para los productos químicos vigilados de la categoría 3, una garantía emitida por el gobierno del país importador, o por un organismo autorizado por este, de que el producto químico no se utilizará para producir armas químicas y no se retransferirá a un tercer país.
Un compromiso de que el usuario final no modificará el uso final ni transferirá el artículo a un tercero sin autorización.
En China, solo las unidades designadas pueden llevar a cabo la importación o la exportación de productos químicos vigilados de la categoría 3. Una licencia individual cubre una exportación a un usuario final y tiene una validez de hasta un año; una licencia general para exportaciones repetidas tiene una validez de hasta tres años y exige un programa interno de cumplimiento y un registro de exportación. El Reglamento fija un plazo de decisión de 45 días hábiles, que no corre mientras se realizan revisiones por expertos o comprobaciones. Es el plazo de revisión del regulador y no un plazo de entrega.
Una consulta sobre pinacolona indica el usuario final, el producto derivado, la ubicación de la planta y el país de destino. Los compradores que tengan intención de reexportar pinacolona deben comprobar las normas nacionales que les sean aplicables, ya que el material figura también en las listas de control de la UE, el Reino Unido y EE. UU. indicadas más arriba.
Descripción general
La pinacolona (3,3-dimetil-2-butanona, también llamada metil terc-butil cetona) es una cetona ramificada. Su uso principal se da en fungicidas triazólicos y reguladores del crecimiento vegetal, a los que aporta el fragmento terc-butil cetona de moléculas como el triadimefón, el tebuconazol y el paclobutrazol.
Se ofrece en dos grados: grado superior al 97% y grado de primera clase al 95% de pinacolona, ambos con un contenido de agua no superior al 1.0% (m/m). La elección entre ellos suele depender de la tolerancia a impurezas de la etapa posterior del proceso del comprador.
La pinacolona también se utiliza en intermedios farmacéuticos y como solvente para recubrimientos y resinas.
Identificación del producto
| Concepto | Valor |
|---|---|
| Nombre del producto | Pinacolona |
| Número CAS | 75-97-8 |
| Código arancelario (SA) | 2914.19 |
| Fórmula molecular | C₆H₁₂O |
| Peso molecular | 100.16 g/mol |
| Pureza | 97% (grado superior) / 95% (grado de primera clase) |
| Apariencia | Líquido incoloro, transparente y homogéneo |
| Otros nombres | 3,3-Dimetil-2-butanona; metil terc-butil cetona |
Especificación de calidad
Especificación de venta por grado
| Parámetro | Grado superior | Grado de primera clase | Unidad |
|---|---|---|---|
| Contenido de pinacolona | ≥ 97 | ≥ 95 | % |
| Agua | ≤ 1.0 | ≤ 1.0 | % (m/m) |
Qué significan los límites
Dos grados
Los grados superior (97%) y de primera clase (95%) difieren en el contenido de pinacolona. El grado se elige en función de la tolerancia a impurezas de la reacción posterior.
Agua ≤1.0% (m/m)
El agua es relevante cuando la pinacolona se destina a etapas de cloración o condensación. El 1.0% es el máximo para ambos grados.
Punto de inflamación de 5 °C
La pinacolona es un líquido altamente inflamable. Almacenar a 37 °C o menos en recipientes cerrados, lejos de fuentes de ignición.
Aplicaciones por sector
Agroquímicos
Materia prima clave para fungicidas triazólicos y reguladores del crecimiento vegetal.
Fungicidas triazólicos como el triadimefón y el tebuconazol
Reguladores del crecimiento vegetal como el paclobutrazol
Intermedios farmacéuticos
Bloque de construcción para moléculas que contienen un grupo terc-butilo.
Intermedios farmacéuticos con un motivo terc-butil cetona
Recubrimientos y resinas
Solvente cetónico.
Solvente para recubrimientos y resinas
Propiedades físicas y químicas
| Propiedad | Valor | Unidad |
|---|---|---|
| Densidad (20 °C) | 0.801 | g/cm³ |
| Punto de ebullición | 106 | °C |
| Punto de fusión | -52.4 | °C |
| Punto de inflamación (copa cerrada) | 5 | °C |
| Solubilidad en agua | Ligeramente soluble | - |
| Índice de refracción (20 °C) | 1.3960 | - |
Envasado, almacenamiento y transporte
| Envase | Contenido neto | Observaciones |
|---|---|---|
| Tambor azul de PE | 167 kg | - |
| Tanque ISO | A granel | - |
Almacenamiento: Almacenar a 37 °C o menos en recipientes cerrados, en un lugar bien ventilado, lejos de fuentes de ignición y oxidantes fuertes.
Transporte: Clasificada como mercancía peligrosa; se envía con documentación DG.
Origen: Producida por un socio de procesamiento de C5 a gran escala ubicado en Shandong, China. Easier Materials es el socio exportador.
Condiciones comerciales: El MOQ, el plazo y las condiciones de entrega se cotizan para cada consulta.
Datos regulatorios y de transporte
| Concepto | Valor |
|---|---|
| Número EC | 200-920-4 |
| Número UN | UN 1224, según figura en una ficha de datos de seguridad de proveedor |
| Clase de transporte y grupo de embalaje | Clase 3 (líquido inflamable), grupo de embalaje II |
| Palabra de advertencia GHS | Peligro |
| Indicaciones de peligro GHS | H225 (líquido y vapores muy inflamables); H302 (nocivo en caso de ingestión); H332 (nocivo en caso de inhalación). Algunas notificaciones y fichas de datos de proveedores añaden H315, H319, H335 y H412. |
| Código arancelario (SA) | 2914.19 (cetonas; acíclicas, sin otras funciones oxigenadas, no especificadas en otra parte de 2914.1) |
| Control de exportaciones | Incluida como producto de doble uso (Grupo de Australia; UE y Reino Unido 1C350.39; EE. UU. 1C350.d.39; China 1C450.c.20). Se requiere licencia de exportación de bienes de doble uso. |
| Ley del Servicio de Bomberos de Japón | Material peligroso de clase 4, primera clase de petróleos |
| Inclusión en inventarios | La sustancia figura en el AIIC de Australia. En cuanto al REACH de la UE, la lista de la ECHA incluye expedientes de registro de la sustancia; corresponde al importador confirmar si cubren una vía de importación determinada. |
| Otros sinónimos | Terc-butil metil cetona; 3,3-dimetilbutan-2-ona; Pinakolin y Pinakolon (uso en alemán) |
Química de las aplicaciones
El grupo terc-butil cetona de la pinacolona es el grupo de cabeza común de una familia de fungicidas triazólicos y reguladores del crecimiento. La cloración en fase líquida, normalmente en metanol, da 1-cloropinacolona con rendimientos notificados de 85–93%. La condensación con 1H-1,2,4-triazol en presencia de una base da α-triazolil pinacolona, el intermedio que se cita para el paclobutrazol, el uniconazol y el diniconazol. El paclobutrazol se obtiene después por condensación con cloruro de 4-clorobencilo y reducción de la cetona.
El triadimefón se fabrica a partir de dicloropinacolona: reacción con 4-clorofenol y, después, introducción del triazol. La reducción de la cetona (con borohidruro de sodio, por hidrogenación catalítica o con isopropóxido de aluminio) da triadimenol, un fungicida de tratamiento de semillas. El tebuconazol sigue una ruta distinta: se condensa 4-clorobenzaldehído con pinacolona en presencia de una base, el producto se hidrogena sobre níquel Raney hasta 1-(4-clorofenil)-4,4-dimetilpentan-3-ona, y a la epoxidación mediante una sal de sulfonio le sigue la apertura del anillo con 1,2,4-triazol a 90–150 °C. El bitertanol y el diclobutrazol figuran también como derivados de la pinacolona.
La metribuzina, un herbicida de triazinona, se fabrica a partir del ácido 3,3-dimetil-2-oxobutírico (ácido trimetilpirúvico). Este cetoácido se obtiene a partir de la pinacolona, históricamente por oxidación con permanganato; la condensación con tiocarbohidrazida y la S-metilación completan la molécula. También se ha publicado una ruta al ácido trimetilpirúvico a través del cianuro de pivaloílo.
La pinacolona pura tiene un olor parecido al de la menta o el alcanfor. Se disuelve en agua hasta aproximadamente el 2.4% a 15 °C y es soluble en alcohol, éter y acetona.
Cómo se compara este grado
Los listados publicados de grados de laboratorio y de síntesis de la pinacolona indican 97% (cromatografía de gases), el nivel del grado superior que se ofrece aquí. En ambos grados el agua es ≤1.0% (m/m).
Almacenamiento y vida útil
Temperatura de autoignición de 520 °C; punto de inflamación en copa cerrada de 5 °C.
Documentación
Documentación
Ficha técnica y hoja de seguridad disponibles bajo solicitud
Preguntas frecuentes
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