TRIAZOL-FUNGIZID-ZWISCHENPRODUKT
Pinakolon
Pinakolon (3,3-Dimethyl-2-butanon) in zwei Qualitäten – „Superior“ 97% und „Erste Klasse“ 95% – mit Wasser ≤1.0% (m/m), für Triazol-Fungizide, Pflanzenwachstumsregulatoren und pharmazeutische Zwischenprodukte.
Exportkontrolle
Pinakolon (CAS 75-97-8) ist eine kontrollierte Dual-Use-Chemikalie. Für die Ausfuhr aus China sind die einschlägige Ausfuhrgenehmigung für Dual-Use-Güter und Endverwenderunterlagen erforderlich. Die Anforderung gilt auch für Probemengen, es sei denn, die Genehmigungsbehörde bestätigt eine Ausnahme.
Pinakolon steht auf diesen Kontrolllisten:
Kontrollliste der Australia-Gruppe für Vorprodukte chemischer Waffen
Verordnung (EU) 2021/821, Anhang I, Eintrag 1C350.39
UK Strategic Export Control List, Eintrag 1C350.39
Export Administration Regulations der USA, Supplement No. 1 to Part 774, ECCN 1C350.d.39
China Dual-Use Items Export Control List (2024), Position 1C450.c.20, überwachte Chemikalien (Kategorie 3)
Pinakolon wird als Vorprodukt für chemische Waffen kontrolliert und ist selbst nicht in den Listen des Chemiewaffenübereinkommens aufgeführt.
Was das chinesische Genehmigungsverfahren vom Käufer verlangt:
Ein vom Endverwender ausgestelltes Endverwender- und Endverwendungszertifikat. Das Handelsministerium (MOFCOM) kann zusätzlich ein von der Regierung des Endverwenders ausgestelltes oder beglaubigtes Zertifikat verlangen.
Für überwachte Chemikalien der Kategorie 3 eine Garantie der Regierung des Einfuhrlandes oder einer von ihr ermächtigten Stelle, dass die Chemikalie nicht zur Herstellung chemischer Waffen verwendet und nicht an ein Drittland weitergegeben wird.
Eine Verpflichtungserklärung, dass der Endverwender ohne Erlaubnis weder die Endverwendung ändert noch das Gut an Dritte überträgt.
Nur designierte Einheiten dürfen in China die Einfuhr oder Ausfuhr überwachter Chemikalien der Kategorie 3 abwickeln. Eine Einzelgenehmigung deckt eine Ausfuhr an einen Endverwender ab und ist bis zu einem Jahr gültig; eine allgemeine Genehmigung für wiederholte Ausfuhren ist bis zu drei Jahre gültig und erfordert ein internes Compliance-Programm und Ausfuhraufzeichnungen. Die Verordnung legt eine Entscheidungsfrist von 45 Arbeitstagen fest; diese Frist läuft nicht, solange Sachverständigenprüfungen oder Überprüfungen im Gange sind. Dies ist die Prüfungsfrist der Behörde und keine Lieferzeit.
Eine Anfrage zu Pinakolon nennt den Endverwender, das nachgelagerte Produkt, den Standort der Anlage und das Bestimmungsland. Käufer, die eine Wiederausfuhr von Pinakolon beabsichtigen, sollten die für sie geltenden nationalen Vorschriften prüfen, da der Stoff auch in den oben genannten Kontrolllisten der EU, des Vereinigten Königreichs und der USA aufgeführt ist.
Überblick
Pinakolon (3,3-Dimethyl-2-butanon, auch Methyl-tert-butylketon genannt) ist ein verzweigtes Keton. Der größte Einsatzbereich liegt bei Triazol-Fungiziden und Pflanzenwachstumsregulatoren, wo es das tert-Butylketon-Fragment von Molekülen wie Triadimefon, Tebuconazol und Paclobutrazol liefert.
Es wird in zwei Qualitäten angeboten: Qualität „Superior“ mit 97% und Qualität „Erste Klasse“ mit 95% Pinakolon, beide mit einem Wassergehalt von höchstens 1.0% (m/m). Die Wahl zwischen beiden richtet sich meist nach der Verunreinigungstoleranz des nachgelagerten Schritts des Käufers.
Pinakolon wird außerdem für pharmazeutische Zwischenprodukte und als Lösemittel für Lacke und Harze verwendet.
Produktidentifikation
| Merkmal | Wert |
|---|---|
| Produktname | Pinakolon |
| CAS-Nummer | 75-97-8 |
| HS-Code | 2914.19 |
| Summenformel | C₆H₁₂O |
| Molare Masse | 100.16 g/mol |
| Reinheit | 97% (Qualität „Superior“) / 95% (Qualität „Erste Klasse“) |
| Erscheinungsbild | Farblose, klare, homogene Flüssigkeit |
| Weitere Bezeichnungen | 3,3-Dimethyl-2-butanon; Methyl-tert-butylketon |
Qualitätsspezifikation
Verkaufsspezifikation nach Qualität
| Parameter | Qualität „Superior“ | Qualität „Erste Klasse“ | Einheit |
|---|---|---|---|
| Pinakolongehalt | ≥ 97 | ≥ 95 | % |
| Wasser | ≤ 1.0 | ≤ 1.0 | % (m/m) |
Bedeutung der Grenzwerte
Zwei Qualitäten
Die Qualitäten „Superior“ (97%) und „Erste Klasse“ (95%) unterscheiden sich im Pinakolongehalt. Die Auswahl richtet sich nach der Verunreinigungstoleranz der nachgelagerten Reaktion.
Wasser ≤1.0% (m/m)
Wasser ist relevant, wenn Pinakolon in Chlorierungs- oder Kondensationsschritte eingeht. 1.0% ist der Höchstwert für beide Qualitäten.
Flammpunkt 5 °C
Pinakolon ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit. Bei höchstens 37 °C in geschlossenen Behältern fern von Zündquellen lagern.
Anwendungen nach Branche
Agrochemikalien
Wichtiger Rohstoff für Triazol-Fungizide und Pflanzenwachstumsregulatoren.
Triazol-Fungizide wie Triadimefon und Tebuconazol
Pflanzenwachstumsregulatoren wie Paclobutrazol
Pharmazeutische Zwischenprodukte
Baustein für Moleküle, die eine tert-Butylgruppe tragen.
Pharmazeutische Zwischenprodukte mit tert-Butylketon-Motiv
Lacke und Harze
Keton-Lösemittel.
Lösemittel für Lacke und Harze
Physikalische und chemische Eigenschaften
| Eigenschaft | Wert | Einheit |
|---|---|---|
| Dichte (20 °C) | 0.801 | g/cm³ |
| Siedepunkt | 106 | °C |
| Schmelzpunkt | -52.4 | °C |
| Flammpunkt (geschlossener Tiegel) | 5 | °C |
| Löslichkeit in Wasser | Schwer löslich | - |
| Brechungsindex (20 °C) | 1.3960 | - |
Verpackung, Lagerung und Transport
| Verpackung | Nettoinhalt | Hinweise |
|---|---|---|
| Blaues PE-Fass | 167 kg | - |
| ISO-Tankcontainer | Lose Ware | - |
Lagerung: Bei höchstens 37 °C in geschlossenen Behältern an einem gut belüfteten Ort lagern, fern von Zündquellen und starken Oxidationsmitteln.
Transport: Als Gefahrgut eingestuft; Versand mit DG-Dokumentation.
Herkunft: Hergestellt von einem großen C5-Verarbeitungspartner in Shandong, China. Easier Materials ist der Exportpartner.
Kaufmännische Konditionen: MOQ, Lieferzeit und Lieferbedingungen werden je Anfrage im Angebot genannt.
Regulatorische Daten und Transportdaten
| Merkmal | Wert |
|---|---|
| EC-Nummer | 200-920-4 |
| UN-Nummer | UN 1224, wie in einem Sicherheitsdatenblatt eines Lieferanten angegeben |
| Transportklasse und Verpackungsgruppe | Klasse 3 (entzündbare Flüssigkeit), Verpackungsgruppe II |
| GHS-Signalwort | Gefahr |
| GHS-Gefahrenhinweise | H225 (Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar); H302 (gesundheitsschädlich bei Verschlucken); H332 (gesundheitsschädlich bei Einatmen). Einige Meldungen und Datenblätter von Lieferanten ergänzen H315, H319, H335 und H412. |
| HS-Code | 2914.19 (Ketone; acyclisch, ohne andere Sauerstofffunktion, anderweitig in 2914.1 nicht genannt) |
| Exportkontrolle | Als Dual-Use-Gut gelistet (Australia-Gruppe; EU und UK 1C350.39; US 1C350.d.39; China 1C450.c.20). Eine Ausfuhrgenehmigung für Dual-Use-Güter ist erforderlich. |
| Japan Fire Service Act | Gefahrstoff der Klasse 4, erste Erdölklasse |
| Eintragungen in Stoffinventaren | Der Stoff ist im australischen AIIC aufgeführt. Für EU-REACH sind Registrierungsdossiers für den Stoff in der ECHA-Liste verzeichnet; ob sie einen bestimmten Importweg abdecken, hat der Importeur zu bestätigen. |
| Weitere Synonyme | tert-Butylmethylketon; 3,3-Dimethylbutan-2-on; Pinakolin und Pinakolon (im deutschen Sprachgebrauch) |
Chemie der Anwendungen
Die tert-Butylketon-Gruppe des Pinakolons ist die gemeinsame Kopfgruppe einer Familie von Triazol-Fungiziden und Wachstumsregulatoren. Die Chlorierung in flüssiger Phase, meist in Methanol, liefert 1-Chlorpinakolon mit berichteten Ausbeuten von 85–93%. Die Kondensation mit 1H-1,2,4-Triazol in Gegenwart einer Base liefert α-Triazolylpinakolon, das für Paclobutrazol, Uniconazol und Diniconazol genannte Zwischenprodukt. Paclobutrazol entsteht anschließend durch Kondensation mit 4-Chlorbenzylchlorid und Reduktion des Ketons.
Triadimefon wird aus Dichlorpinakolon hergestellt: Umsetzung mit 4-Chlorphenol, dann Einführung des Triazols. Die Reduktion des Ketons (mit Natriumborhydrid, durch katalytische Hydrierung oder mit Aluminiumisopropylat) liefert Triadimenol, ein Fungizid zur Saatgutbehandlung. Tebuconazol folgt einem anderen Weg: 4-Chlorbenzaldehyd wird in Gegenwart einer Base mit Pinakolon kondensiert, das Produkt wird über Raney-Nickel zu 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethylpentan-3-on hydriert, und auf die Epoxidierung über ein Sulfoniumsalz folgt die Ringöffnung mit 1,2,4-Triazol bei 90–150 °C. Bitertanol und Diclobutrazol sind ebenfalls als Pinakolon-Derivate aufgeführt.
Metribuzin, ein Triazinon-Herbizid, wird aus 3,3-Dimethyl-2-oxobuttersäure (Trimethylbrenztraubensäure) hergestellt. Diese Ketosäure wird aus Pinakolon gewonnen, historisch durch Permanganat-Oxidation; Kondensation mit Thiocarbohydrazid und S-Methylierung vervollständigen das Molekül. Ein Weg zur Trimethylbrenztraubensäure über Pivaloylcyanid ist ebenfalls veröffentlicht.
Reines Pinakolon hat einen pfefferminz- oder kampferartigen Geruch. Es löst sich in Wasser zu etwa 2.4% bei 15 °C und ist in Alkohol, Ether und Aceton löslich.
Einordnung dieser Qualität
Veröffentlichte Angaben zu Pinakolon in Labor- und Synthesequalität liegen bei 97% (Gaschromatographie), dem Niveau der hier beschriebenen Qualität „Superior“. Beide Qualitäten haben einen Wassergehalt von ≤1.0% (m/m).
Lagerung und Haltbarkeit
Zündtemperatur 520 °C; Flammpunkt im geschlossenen Tiegel 5 °C.
Dokumentation
Dokumentation
TDS und SDB auf Anfrage verfügbar
FAQ
Häufig gestellte Fragen
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