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ETHER-LÖSEMITTEL ≥99.5%

CPME (Cyclopentylmethylether)

Cyclopentylmethylether mit ≥99.5%, Feuchte ≤0.5% und Benzol ≤0.02%: ein hydrophobes Ether-Lösemittel, das anstelle von THF, 2-MeTHF, MTBE und Dioxan in der API-Synthese, bei Extraktionen und Kristallisationen eingesetzt wird.

Überblick

Cyclopentylmethylether (CPME, C₆H₁₂O) ist ein hydrophobes Ether-Lösemittel, das anstelle von THF, 2-MeTHF, MTBE und 1,4-Dioxan eingesetzt wird. Es siedet bei 106 °C, ist nur wenig mit Wasser mischbar und unter sauren wie basischen Bedingungen relativ stabil. Deshalb kann oft ein einziges Lösemittel die Reaktion, die wässrige Aufarbeitung und die Lösemittelrückgewinnung tragen.

Die hier beschriebene Qualität enthält ≥99.5% CPME bei Feuchte ≤0.5% und Benzol ≤0.02%. In der metallorganischen Chemie ist die Feuchte der maßgebliche Wert für die Planung: Grignard- und Organolithium-Schritte erfordern, dass das Lösemittel vor dem Einsatz weiter getrocknet wird.

Typische Anwender sind Prozessteams aus Pharma und Feinchemie sowie Hersteller von Elektronikmaterialien und Riechstoffen.

Produktidentifikation

MerkmalWert
ProduktnameCPME (Cyclopentylmethylether)
CAS-Nummer5614-37-9
HS-Code2909.20
SummenformelC₆H₁₂O
Molare Masse100.16 g/mol
Reinheit≥99.5%
ErscheinungsbildFarblose Flüssigkeit
Weitere BezeichnungenCyclopentylmethylether; Methoxycyclopentan

Qualitätsspezifikation

Verkaufsspezifikation

ParameterSpezifikationEinheit
CPME-Gehalt≥ 99.5%
Feuchte≤ 0.5%
Benzol≤ 0.02%

Bedeutung der Grenzwerte

Geringe Mischbarkeit mit Wasser

CPME trennt sich sauber von Wasser (etwa 1.1 g CPME lösen sich in 100 g Wasser und 0.3 g Wasser in 100 g CPME). Extraktionen und Wäschen erfordern daher keinen Wechsel des Co-Lösemittels, und das Lösemittel lässt sich durch Phasentrennung und Destillation zurückgewinnen.

Feuchte ≤0.5%

Ausreichend für Extraktion, Kristallisation und die meisten Reaktionsarbeiten. Wasserempfindliche Schritte wie die Bildung von Grignard-Reagenzien oder Organolithium-Chemie erfordern eine zusätzliche Trocknung, zum Beispiel über Molekularsieb.

Benzol ≤0.02%

Benzol ist auf 200 ppm begrenzt. Das ist für pharmazeutische Restlösemittelbewertungen von Bedeutung, denn ICH Q3C führt Benzol als Lösemittel der Klasse 1 auf.

Anwendungen nach Branche

Pharma- und API-Synthese

Reaktions- und Aufarbeitungslösemittel für Schritte, die sonst in THF, 2-MeTHF, MTBE oder Dioxan ablaufen würden.

Grignard- und andere metallorganische Reaktionen

Kreuzkupplungs- und Aminierungsreaktionen

Metallvermittelte Reduktionen

Lewis-Säure- und Friedel-Crafts-Reaktionen

Extraktion und Kristallisation

Hydrophobes Prozesslösemittel zum Abtrennen von Produkten aus wässrigen Strömen.

Flüssig-flüssig-Extraktion und Wäschen

Kristallisation und Umkristallisation

Lösemittelrückgewinnung durch Phasentrennung und Destillation

Polymere, Elektronikmaterialien und Riechstoffe

Lösemittel für Polymerisationen und für die Synthese von Spezialzwischenprodukten.

Polymerisationsmedium

Zwischenprodukte für Elektronikmaterialien

Synthese von Riechstoffkomponenten

Physikalische und chemische Eigenschaften

EigenschaftWertEinheit
Dichte (20 °C)0.860g/cm³
Siedepunkt106°C
Schmelzpunkt-140°C
Flammpunkt-1°C
Löslichkeit in Wasser (23 °C)1.1g/100 g
Löslichkeit von Wasser in CPME (23 °C)0.3g/100 g
Brechungsindex (20 °C)1.4189-

Verpackung, Lagerung und Transport

VerpackungNettoinhaltHinweise
Stahlfass170 kg-
ISO-TankcontainerLose Ware-

Lagerung: Unter 25 °C in geschlossenen Behältern lagern, fern von Zündquellen und Oxidationsmitteln. Wie bei anderen Ethern ist Material, das lange gelagert wurde, vor dem Destillieren oder Einengen auf Peroxide zu prüfen.

Transport: Als Gefahrgut eingestuft; Versand mit DG-Dokumentation.

Herkunft: Hergestellt von einem großen C5-Verarbeitungspartner in Shandong, China. Easier Materials ist der Exportpartner.

Kaufmännische Konditionen: MOQ, Lieferzeit und Lieferbedingungen werden je Anfrage im Angebot genannt.

Regulatorische Daten und Transportdaten

MerkmalWert
EC-Nummer445-090-6 (Nummer in der Liste der angemeldeten Stoffe) und 611-360-9 (ECHA-Einträge)
UN-NummerUN 3271 (Ether, n.a.g.), wie in Sicherheitsdatenblättern von Lieferanten angegeben
Transportklasse und VerpackungsgruppeKlasse 3 (entzündbare Flüssigkeit), Verpackungsgruppe II
GHS-SignalwortGefahr
GHS-GefahrenhinweiseH225 (Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar); H302 (gesundheitsschädlich bei Verschlucken); H315 (verursacht Hautreizungen); H319 (verursacht schwere Augenreizung). Einige Meldungen ergänzen H312 (gesundheitsschädlich bei Hautkontakt) und H412 (schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung).
HS-Code2909.20 (Ether; cyclanische, cyclenische oder cycloterpenische sowie ihre halogenierten, sulfonierten, nitrierten oder nitrosierten Derivate)
Status als Restlösemittel nach ICH Q3C(R9)Klasse 2; zulässige tägliche Exposition 15.0 mg/day; Konzentrationsgrenzwert nach Option 1: 1500 ppm
Eintragungen in StoffinventarenDer Stoff ist im US-amerikanischen TSCA-Inventar aufgeführt und hat die japanische METI-Nummer 3-4548. Für EU-REACH sind Registrierungsdossiers für den Stoff in der ECHA-Liste verzeichnet; ob sie einen bestimmten Importweg abdecken, hat der Importeur zu bestätigen.

Chemie der Anwendungen

CPME unterscheidet sich von den Ethern, die es ersetzt, in einigen messbaren Eigenschaften. Veröffentlichte Werte für CPME und die Lösemittel, mit denen es verglichen wird:

EigenschaftCPME2-MeTHFTHFMTBE
Siedepunkt (°C)10680.26655
Löslichkeit in Wasser (g/100 g)1.1 (23 °C)14 (20 °C)mischbar4.2
Wasser im Lösemittel (g/100 g)0.34mischbar-
Verdampfungswärme (kcal/kg)69.287.198.198.6
Azeotrop mit Wasser, Siedepunkt (°C)837164-
Azeotrop mit Wasser, Lösemittel/Wasser (wt%)83.7/16.389.4/10.694.0/6.0-
Flammpunkt (°C)-1-11-14.5-28
Zündtemperatur (°C)180270321375
Explosionsbereich (vol%)1.1–9.91.5–8.92–11.81.6–15.1
ICH-Q3C-Klasse2323

Veröffentlichte Arbeiten dokumentieren CPME bei Grignard-Additionen, Hydridreduktionen (NaBH₄, LiAlH₄, i-Bu₂AlH), Umsetzungen mit n-BuLi, Suzuki-Miyaura-Kupplung, Buchwald-Hartwig-Aminierung, Lewis-Säure- und Friedel-Crafts-Reaktionen sowie bei Extraktion, Kristallisation und Polymerisation. Da sich CPME von Wasser trennt, kann die wässrige Aufarbeitung im Reaktionslösemittel erfolgen; veröffentlichte Prozessvergleiche zeigen, dass die nach einer THF-Reaktion nötigen Extraktionsschritte mit Ethylacetat und Lösemittelwechsel entfallen.

Die Restlösemittelgrenzen nach ICH Q3C(R9) beeinflussen die Wahl. CPME wurde 2021 mit 15.0 mg/day (1500 ppm) in die Klasse 2 aufgenommen, verglichen mit 7.2 mg/day (720 ppm) für THF, 6.0 mg/day (600 ppm) für Dichlormethan, 3.8 mg/day (380 ppm) für 1,4-Dioxan und 2.9 mg/day (290 ppm) für Hexan. 2-MeTHF und MTBE gehören zur Klasse 3 (bis zu 50 mg/day ohne Begründung). Benzol gehört zur Klasse 1, ist zu vermeiden und hat im Arzneimittel einen Grenzwert von 2 ppm.

Einordnung dieser Qualität

Zu den veröffentlichten CPME-Qualitäten gehört eine mit ≥99.5% Gehalt (gaschromatographisch), mit BHT stabilisiert; das entspricht dem Gehaltsgrenzwert der hier beschriebenen Qualität (≥99.5%, Feuchte ≤0.5%, Benzol ≤0.02%). Ein Prozess, der eine Begrenzung für Peroxide, einen bestimmten Stabilisator oder eine Feuchte unterhalb der Obergrenze von ≤0.5% benötigt, zum Beispiel für metallorganische Schritte, nennt dies in der Anfrage.

Lagerung und Haltbarkeit

Zündtemperatur 180 °C, gegenüber 321 °C bei THF; Explosionsbereich 1.1–9.9 vol% in Luft.

Veröffentlichte CPME-Qualitäten sind mit etwa 50 ppm BHT stabilisiert. Wie bei anderen Ethern wird gelagertes Material vor dem Destillieren oder Einengen auf Peroxide geprüft.

Dokumentation

Dokumentation

TDS und SDB auf Anfrage verfügbar

FAQ

Häufig gestellte Fragen

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